6783-05-7
中文名稱
反式-BETA-苯乙烯硼酸
英文名稱
E-PHENYLETHENYLBORONIC ACID
CAS
6783-05-7
分子式
C8H9BO2
MDL 編號
MFCD00963621
分子量
147.97
MOL 文件
6783-05-7.mol
更新日期
2025/07/25 15:08:34
6783-05-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
反式-BETA-苯乙烯硼酸E-苯基乙烯基硼酸
英文別名
E-PHENYLETHENYLBORONIC ACIDRARECHEM AH PB 0201
STYRYLBORONIC ACID
TRANS-2-PHENYLVINYLBORONIC ACID
TRANS-BETA-STYRENEBORONIC ACID
TRANS-B-STYRENEBORONIC ACID
TRANS-PHENYLETHENYLBORONIC ACID
TRANS-PHENYLVINYLBORONIC ACID
Phenylethenylboronicacid
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點146-156 °C(lit.)
沸點315.9±35.0 °C(Predicted)
密度1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)9.38±0.43(Predicted)
形態(tài)粉末和/或塊狀物
顏色淡黃色至米色
CAS 數(shù)據(jù)庫6783-05-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S37/39-S26
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29310099
制備方法
方法1
![[(Z)-2-bromoethenyl]benzene](/CAS/GIF/588-72-7.gif)
588-72-7
6783-05-7
以(E)-(2-溴乙烯基)苯為原料合成反式-BETA-苯乙烯硼酸的一般步驟如下：在50mL圓底燒瓶（配備側(cè)臂、冷凝器和攪拌棒）中依次加入三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％）、對碘苯甲醚（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）。通過交替抽真空和充氬氣對反應(yīng)體系進(jìn)行三次脫氣處理。在正氬氣氛圍下加入二氯化鈀（0.023g，0.13mmol，5mol％）。室溫攪拌15分鐘后，加入二異丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），再次通過交替抽真空和充氬氣對反應(yīng)混合物進(jìn)行三次脫氣。將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，保持回流12小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液冷卻至0℃，緩慢加入甲醇6mL（注意：此過程為放熱反應(yīng)，伴有氫氣釋放）。繼續(xù)攪拌15分鐘后，減壓濃縮去除所有溶劑，得到黑色固體。將該固體溶于3M氫氧化鈉溶液（8mL）中，隨后用己烷（3×10mL）洗滌。將水相冷卻至0℃（冰浴），用濃鹽酸酸化至pH≤1，此時硼酸以白色固體形式析出。用乙醚（3×10mL）萃取水相，合并有機相，用硫酸鎂干燥后過濾。最后，減壓濃縮去除溶劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物反式-BETA-苯乙烯硼酸，為白色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583