577-59-3

6851-99-6

在氬氣保護(hù)下，將2'-硝基苯乙酮（20 g，121 mmol）和無水三氯化鋁（500 mg，3.75 mmol）溶解于無水乙醚（600 mL）中，攪拌并冷卻至0℃。緩慢滴加溴（6.2 mL，121 mmol），滴加時(shí)間控制在1小時(shí)。滴加完畢后，讓反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌3小時(shí)（反應(yīng)進(jìn)程通過TLC監(jiān)控）。反應(yīng)完成后，用水（3×200 mL）洗滌有機(jī)層，無水硫酸鎂干燥，過濾并濃縮。通過硅膠柱色譜法（二氯甲烷/石油醚，70:30）純化殘余物，得到31.7 g黃色固體2-溴-1-（2-硝基苯基）乙酮。產(chǎn)物用甲醇重結(jié)晶，得到26.1 g純品，收率88%。產(chǎn)物為無色微針狀晶體；TLC Rf值（二氯甲烷/石油醚，70:30）為0.4；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：8.21（dd，J=8.1，1.2 Hz，1H，Ar-H），7.79（td，J=7.5，1.3 Hz，1H，Ar-H），7.68（ddd，J=8.1，7.5，1.6 Hz，1H，Ar-H），7.50（dd，J=7.5，1.6 Hz，1H，Ar-H），4.30（s，2H，CH2）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ：194.3（C=O），145.4（Ar-C），134.9（Ar-C），134.8（Ar-CH），131.3（Ar-CH），129.1（Ar-CH），124.5（Ar-CH），33.9（CH2）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 3, p. 438 - 442

[2] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 3, p. 256 - 273

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[4] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 35, p. 7865 - 7877

[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 6, p. 2152 - 2156