6851-99-6

基本信息
2'-NITROPHENACYL BROMIDE
-Bromo-2'-Nitroacetophenone
2-Bromo-2'-nitroacetophenone
1-(2-Nitrophenyl)-2-bromoethanone
2'-Nitro-α-bromoacetophenone
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

577-59-3

6851-99-6
在氬氣保護(hù)下,將2'-硝基苯乙酮(20 g,121 mmol)和無水三氯化鋁(500 mg,3.75 mmol)溶解于無水乙醚(600 mL)中,攪拌并冷卻至0℃。緩慢滴加溴(6.2 mL,121 mmol),滴加時(shí)間控制在1小時(shí)。滴加完畢后,讓反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫,繼續(xù)攪拌3小時(shí)(反應(yīng)進(jìn)程通過TLC監(jiān)控)。反應(yīng)完成后,用水(3×200 mL)洗滌有機(jī)層,無水硫酸鎂干燥,過濾并濃縮。通過硅膠柱色譜法(二氯甲烷/石油醚,70:30)純化殘余物,得到31.7 g黃色固體2-溴-1-(2-硝基苯基)乙酮。產(chǎn)物用甲醇重結(jié)晶,得到26.1 g純品,收率88%。產(chǎn)物為無色微針狀晶體;TLC Rf值(二氯甲烷/石油醚,70:30)為0.4;1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:8.21(dd,J=8.1,1.2 Hz,1H,Ar-H),7.79(td,J=7.5,1.3 Hz,1H,Ar-H),7.68(ddd,J=8.1,7.5,1.6 Hz,1H,Ar-H),7.50(dd,J=7.5,1.6 Hz,1H,Ar-H),4.30(s,2H,CH2);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:194.3(C=O),145.4(Ar-C),134.9(Ar-C),134.8(Ar-CH),131.3(Ar-CH),129.1(Ar-CH),124.5(Ar-CH),33.9(CH2)。
參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 3, p. 438 - 442
[2] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 3, p. 256 - 273
[3] Patent: US4812470, 1989, A
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 35, p. 7865 - 7877
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 6, p. 2152 - 2156
報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
2025/05/22 | H30275 | 2-溴-2'-硝基苯乙酮, 98% 2-Bromo-2'-nitroacetophenone, 98% | 6851-99-6 | 1g | 339元 |
2025/05/22 | H30275 | 2-溴-2'-硝基苯乙酮, 98% 2-Bromo-2'-nitroacetophenone, 98% | 6851-99-6 | 5g | 1342元 |
2025/05/22 | 39885 | 2-溴-2'-硝基苯乙酮 2-Bromo-2'-nitroacetophenone, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 6851-99-6 | 5g | 1820元 |