702-79-4
中文名稱
1,3-二甲基金剛烷
英文名稱
1,3-Dimethyladamantane
CAS
702-79-4
EINECS 編號
211-870-8
分子式
C12H20
MDL 編號
MFCD00074755
分子量
164.29
MOL 文件
702-79-4.mol
更新日期
2025/08/15 17:46:50
702-79-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,3-二甲基金剛烷 英文別名
1,3-DIMETHYLADAMANTANE1,3-DIMETHYL ADAMANTINE
1,3-Dimethyltricyclo[3.3.1.13,7]decane
Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane, 1,3-dimethyl-
tricyclo[3.3.1.13,7]decane,1,3-dimethyl-
1,3-DIMETHYLADAMANTANE, 99+%
Memantine intermediate
1,5-Dimethyladamantane
Dimethyladamantane
所屬類別
化學(xué)試劑：烷烴物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色液體，密度0.886。
熔點(diǎn)-30 °C
沸點(diǎn)201.5 °C
密度0.886 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.478(lit.)
閃點(diǎn)127 °F
儲存條件2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形態(tài)透明液體
比重0.886
顏色無色至幾乎無色
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。易燃。
InChIInChI=1S/C12H20/c1-11-4-9-3-10(5-11)7-12(2,6-9)8-11/h9-10H,3-8H2,1-2H3
InChIKeyCWNOIUTVJRWADX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C)CC3CC(CC(C)(C3)C1)C2
CAS 數(shù)據(jù)庫702-79-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Adamantane, 1,3-dimethyl-(702-79-4)
制備方法
方法1
941-37-7
702-79-4
通用方法：將5g（107mg，0.200mmol）1-溴-3,5-二甲基金剛烷溶解于CPME（0.5mL）中，制備硫代碳酸鹽溶液。隨后，將n-Bu3SnH（75.7mg，0.260mmol）和AIBN（6.6mg，0.040mmol）在CPME（1.5mL）中的溶液通過注射泵緩慢滴加至上述硫代碳酸鹽溶液中，反應(yīng)在90℃下持續(xù)30分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物在相同溫度下繼續(xù)攪拌30分鐘，隨后進(jìn)行濃縮。殘余物通過10% w/w K2CO3-硅膠快速柱色譜法純化，使用梯度洗脫（己烷→己烷/EtOAc = 100/1→50/1→20/1），得到順式稠合的環(huán)化產(chǎn)物6g（53.6mg，0.140mmol，產(chǎn)率70%）以及順式和反式稠合的非對映異構(gòu)體混合物（22.0mg，0.0572mmol，產(chǎn)率29%，順反比為2.8:1）。為進(jìn)行光譜分析，通過重復(fù)的柱色譜法分離這些異構(gòu)體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 10, p. 2251 - 2259
[2] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 4, p. 533 - 536
[3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 16, p. 2762 - 2765