712-09-4
712-09-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-METHOXY-3-(2-HYDROXYETHYL)INDOLE
5-METHOXYINDOLE-3-ETHANOL
5-METHOXYTRYPTOPHOL
5-methoxy-1h-indole-3-ethano
5-methoxy-1h-indole-3-ethanol
5-methoxy-indole-3-ethano
2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanol
methoxytryptophol
2-(5-Methoxy-1H-indole-3-yl)ethanol
3-(2-Hydroxyethyl)-5-methoxy-1H-indole
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
1191-99-7
19501-58-7
712-09-4
以2,3-二氫呋喃和4-甲氧基苯肼鹽酸鹽為原料合成5-甲氧基色醇的一般步驟： 1. 將4-甲氧基苯肼鹽酸鹽（1.214 g，6.95 mmol）溶解于10 mL 0.72 M H2SO4和10 mL DMA的混合溶液中，加熱至55℃。 2. 在2分鐘內(nèi)緩慢加入2,3-二氫呋喃（0.525 mL，6.95 mmol）。 3. 將反應(yīng)混合物在55℃下攪拌2小時，隨后冷卻至室溫。 4. 用乙酸異丙酯（2×25 mL）萃取反應(yīng)混合物。 5. 合并有機層，依次用H2O（3×20 mL）和飽和NaCl溶液（1×20 mL）洗滌。 6. 有機層用Na2SO4干燥，過濾后濃縮。 7. 通過快速色譜法（洗脫劑：50:50乙酸乙酯/己烷）純化粗產(chǎn)物，得到3-（2-羥乙基）-5-甲氧基-1H-吲哚（5-甲氧基色氨酸）（11），為橙紅色油狀物。
參考文獻：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 23, p. 6888 - 6891
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 23, p. 7004 - 7007,4
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 7, p. 1504 - 1507
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 40, p. 5489 - 5491
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 2-3, p. 363 - 367