124-41-4

36404-88-3

71255-09-9

在0℃下，將金屬鈉（0.35 g，15.0 mmol）緩慢加入干燥的甲醇（6 mL）中，攪拌至完全溶解。隨后，通過注射器向反應(yīng)體系中加入2-氯-3-吡啶甲醛（0.708 g，5.0 mmol）的無水甲醇（2 mL）溶液。將反應(yīng)混合物加熱至回流溫度，維持反應(yīng)5小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，隨后在減壓條件下蒸發(fā)溶劑。將殘余物溶解于水（10 mL）中，用稀鹽酸中和，并用乙醚（3×10 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。通過快速柱色譜法（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯，4:1）純化殘余物，得到目標(biāo)化合物2-甲氧基-3-吡啶醛（0.473 g，收率69%），為無色油狀物。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 10.34（d，J = 0.8 Hz，1H），8.36（dd，J = 4.9, 2.1 Hz，1H），8.09（dd，J = 7.4, 2.1 Hz，1H），7.00（ddd，J = 7.4, 4.9, 0.8 Hz，1H），4.07（s，3H）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ 189.1, 164.4, 152.8, 137.6, 118.8, 117.3, 54.0。

參考文獻(xiàn)：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 14, p. 3933 - 3937

[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1990, # 9, p. 2409 - 2415