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72657-23-9

中文名稱 (-)-甲基-D-BATA-羥基異丁酸酯
英文名稱 (R)-(-)-3-HYDROXY-2-METHYLPROPIONIC ACID METHYL ESTER
CAS 72657-23-9
分子式 C5H10O3
MDL 編號 MFCD00063450
分子量 118.13
MOL 文件 72657-23-9.mol
更新日期 2025/07/17 08:48:07
72657-23-9 結(jié)構(gòu)式 72657-23-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(-)-甲基-D-BATA-羥基異丁酸酯
(R)-(-)-3-羥基異丁酸甲酯
(2R)-3-羥基-2-甲基丙酸甲酯
BETA-羥基異丁酸甲酯
(R)-(-)-3-羥基-2-甲基丙酸甲酯
英文別名
D(-)-BETA-HYDROXYISOBUTYRIC ACID METHYL ESTER
D-(R)-(-)-3-HYDROXYISOBUTYRIC ACID METHYL ESTER
(-)-METHYL D-BETA-HYDROXYISOBUTYRATE
METHYL D-(R)-3-HYDROXYISOBUTYRATE
METHYL (R)-(-)-3-HYDROXY-2-METHYLPROPIONATE
METHYL (R)-3-HYDROXY-2-METHYLPROPIONATE
METHYL (R)-(-)-3-HYDROXYISOBUTYRATE
(R)-(-)-3-HYDROXY-2-METHYLPROPIONIC ACID METHYL ESTER
(R)-(-)-3-HYDROXYISOBUTYRIC ACID METHYL ESTER
(R)-(-)-METHYL 3-HYDROXY-2-METHYLPROPIONATE
[R]-[-]-METHYL 3-HYDROXY-2-METHYL-PROPIONATE
(R)-(-)-METHYL B-HYDROXYISOBUTYRATE
(R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionic*acid methyl E
Methyl (2R)-3-hydroxy-2-methyl-propanoate
Methyl-D-(R)-beta-hydroxyisobutyrate
METHYL (R)-(-)-3-HYDROXY-2-METHYL-PROPIO NATE, 99% (99% EE/GLC)
(R)-(-)-3-HYDROXY-2-METHYLPROPIONIC*ACID METHYL EST
Propanoic acid, 3-hydroxy-2-methyl-, methyl ester, (2R)-
(-)-methyl d-β-hydroxyisobutyrate
(2R)-3-Hydroxy-2-methylpropionic Acid Methyl Ester
所屬類別
化學(xué)試劑:甲酯類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)76-77 °C12 mm Hg(lit.)
密度1.066 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.425
閃點(diǎn)178 °F
儲存條件2-8°C
溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)14.40±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明無色
旋光度 (Optical Rotation)[α]19/D 26°, c = 4 in methanol
BRN3587507
InChIInChI=1S/C5H10O3/c1-4(3-6)5(7)8-2/h4,6H,3H2,1-2H3/t4-/m1/s1
InChIKeyATCCIZURPPEVIZ-SCSAIBSYSA-N
SMILESC(OC)(=O)[C@H](C)CO
CAS 數(shù)據(jù)庫72657-23-9(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H227
危險類別碼R10
安全說明S16
WGK Germany3
海關(guān)編碼29181990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
手性結(jié)構(gòu)單元
用途2
(R)-和(S)-異構(gòu)體為雙官能的結(jié)構(gòu)單元,可用于合成許多具有光學(xué)活性的分子。

制備方法

方法1
2-(羥甲基)丙烯酸甲酯

15484-46-5

(-)-甲基-D-BATA-羥基異丁酸酯

72657-23-9

一般步驟:以2-(羥甲基)丙烯酸甲酯為原料合成(-)-甲基-D-BETA-羥基異丁酸酯的一般程序如下:Ene-還原酶活性測定需在環(huán)境溫度下于厭氧條件(Coy Laboratory,Grass Lake,MI)中進(jìn)行。反應(yīng)原液的制備包括將各底物(具體見下文)溶解于50mM Tris-HCl緩沖液(pH7.5)中,并補(bǔ)充200μM NADP+、100mM葡萄糖及來自Thermoplasma acidophilum的葡萄糖脫氫酶(GDH)(IVTT反應(yīng)使用2個單位,純化酶反應(yīng)使用5個單位)。選擇單個底物濃度以確保達(dá)到vmax條件或最大溶解度。在這些底物濃度下,調(diào)整反應(yīng)時間以達(dá)到10-50%的底物轉(zhuǎn)化率。對于IVTT實(shí)驗(yàn)中的OYE活性測定,將20μL反應(yīng)原液與2-10μL IVTT反應(yīng)混合物混合,并用50mM Tris-HCl(pH7.5)將總測定體積調(diào)整至30μL。對于純化的OYE1變體的測定,將酶(最終濃度:250nM)加入至500μL反應(yīng)儲備溶液中。通過從測定溶液中取出30μL等分試樣,并與30μL含有1mM環(huán)己酮(作為內(nèi)標(biāo))的乙酸乙酯充分混合以淬滅反應(yīng)進(jìn)程。收集有機(jī)相樣品并通過氣相色譜(GC)進(jìn)行分析(具體方案見下文)。通過積分產(chǎn)物和底物的峰面積來計(jì)算對映體/非對映異構(gòu)體過量。各底物的相對轉(zhuǎn)化率通過將測得的OYE1變體的轉(zhuǎn)化率除以野生型OYE1的相應(yīng)速率來計(jì)算。

參考文獻(xiàn):

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol. 357, # 8, p. 1775 - 1786

[2] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 2, p. 210 - 213

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 12, p. 2162 - 2165

[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 16, p. 2533 - 2543

[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 14-15, p. 2663 - 2666

(-)-甲基-D-BATA-羥基異丁酸酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/2243618(R)-(-)-3-羥基異丁酸甲酯
Methyl (R)-(-)-beta-hydroxyisobutyrate, 98%, Thermo Scientific Chemicals
72657-23-95g2252元
2025/05/22H0703(R)-(-)-3-羥基異丁酸甲酯
Methyl (R)-(-)-3-Hydroxyisobutyrate
72657-23-95G770元
2025/05/22H0703(R)-(-)-3-羥基異丁酸甲酯
Methyl (R)-(-)-3-Hydroxyisobutyrate
72657-23-925G2825元
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