72811-73-5
中文名稱
4-(3-甲基苯基)氨基吡啶-3-磺酰胺
英文名稱
4-(3'-Methylphenyl)amino-3-pyridinesulfonamide
CAS
72811-73-5
分子式
C12H13N3O2S
MDL 編號
MFCD00661332
分子量
263.32
MOL 文件
72811-73-5.mol
更新日期
2025/08/12 15:20:41
72811-73-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-(3-甲基苯基)氨基吡啶-3-磺酰胺4-(-3-甲基苯基)胺基-3-吡啶磺酰胺
4-(3-甲基苯基)氨基]吡啶-3-磺酰胺
4-(3'-甲基苯基)氨基-3-吡啶磺酰胺
英文別名
3-SULFONAMIDO-4-(3-METHYLANILINO)-PYRIDINE4-(-3-METHYLPHENYL)AMINO-3-PYRIDINESULFONAMIDE
4-(3'-METHYLPHENYL)AMINO-3-PYRIDINESULFONAMIDE
SPECS AJ-333/25006115
4-(3-METHYLPHENYL)AMINO-3-PYRIDINESULFONAMIDE (SMPAP)
4-[3-Methyl phenyl] amino-3-pyridine sulphonamide
Torasemide intermediate
[4-(3-Methylphenyl)amino]pyrid
4-(3-methylphenyl)amino-3-pyridine sulfonamide (intermediate of torasemide)
4-(3-methylphenylamino) Pyridine-3-sulfonamide
[4-3-Methylphenyl)amino]pyridine-3-sulphonamide
4-(3-METHYLPHENYL)AMINO-3-PYRIDINESULFONAMIDE 98%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氨基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀類白色結(jié)晶性粉末。
熔點162-164?C
沸點475.8±55.0 °C(Predicted)
密度1.357±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)9.53±0.60(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
BRN5438165
InChIInChI=1S/C12H13N3O2S/c1-9-3-2-4-10(7-9)15-11-5-6-14-8-12(11)18(13,16)17/h2-8H,1H3,(H,14,15)(H2,13,16,17)
InChIKeyZXPCUGWAKUIOOF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC(NC2=CC=CC(C)=C2)=C1S(N)(=O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫72811-73-5(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
777854-85-0
108-44-1
72811-73-5
例1; 4-(3-甲基苯基)氨基吡啶-3-磺酰胺的制備;向配備有機(jī)械攪拌器、溫度計和冷凝管的2L三頸燒瓶中加入水(500mL)和4-氯吡啶-3-磺酰胺鹽酸鹽(100g, 0.44mol)。在室溫下向該懸浮液中加入3-甲基苯胺(49.2mL, 0.46mol)。將反應(yīng)混合物加熱至90℃并保持至少3小時。反應(yīng)進(jìn)程通過HPLC監(jiān)測。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫。隨后，用飽和NaHCO3溶液(約1.1L)小心調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH至7-8。產(chǎn)物以米色固體形式沉淀，通過真空過濾分離(濕重126.2g)。將產(chǎn)物在室溫下溶解于甲醇(1.0L)中，加入Darco KB(25g)。將溶液回流0.5小時，趁熱通過硅藻土墊過濾以除去Darco KB，并用熱甲醇(200mL)洗滌。向濾液中加入水(1.2L)，在室溫下攪拌至少1小時。通過真空過濾分離沉淀的產(chǎn)物，得到固體106.3g(濕重收率92%，純度99.8% a/a)。1H NMR (d6-DMSO): δ 2.30 (s, 3H), 7.00-7.15 (m, 5H), 7.32 (m, 1H), 7.75 (brs, 1.5H), 8.05 (brs, 0.5H), 8.25 (d, 1H), 8.68 (s, 1H)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/89904, 2004, A2. Location in patent: Page 7