73096-42-1
73096-42-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-鄰溴苯基四氮唑
5-(2-溴苯)-1H-四唑
5-(2-溴苯基)四唑E
5-(2-溴苯)-1H-四唑, 98+%
5-(2-BROMOPHENYL)TETRAZOLE
LABOTEST-BB LT00441147
5-(2-Bromophenyl)tetrazole, 98+%
2-BPT
5-(2-BROMOPHENYL)-1H-TETRAZOLE,98.0+%(LC)(T)
5-(2-Bromophenyl)-1H-tetrazole, 98+%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
鄰溴四唑可用于制備四氮唑類雜環(huán)化合物。四氮唑類雜環(huán)化合物是含有四個(gè)氮原子的五元芳雜環(huán)化合物，是一類在有機(jī)合成中極其重要的中間體，可用來合成醫(yī)藥、農(nóng)藥及工業(yè)用的發(fā)泡劑等產(chǎn)品。此外，它也是羧基的生物電子等排體，與羧基具有十分相似的理化性質(zhì)，且可產(chǎn)生相似生物活性，可用來取代藥物中的羧基基以緩解羧基在體內(nèi)引起的不良反應(yīng)，且可大大提高藥物的脂溶性，進(jìn)而增加藥物的生物利用度。
鄰溴四唑?yàn)殡s環(huán)有機(jī)物，可用作有機(jī)合成中極其重要的中間體，可用來合成醫(yī)藥、農(nóng)藥及工業(yè)用的發(fā)泡劑等產(chǎn)品。
2042-37-7
73096-42-1
步驟2）5-(2-溴苯基)-1H-四唑的合成：將2-溴芐腈（10.0 g，0.055 mol）、疊氮化鈉（3.9 g，0.060 mol）、氯化銨（3.2 g，0.060 mol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，90 mL）的混合物在100℃下加熱18小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物濃縮，溶于水中，并用1N氫氧化鉀（KOH）溶液調(diào)節(jié)至堿性（pH 9）。用乙醚萃取水相（棄去有機(jī)相），隨后用2N鹽酸（HCl）酸化水相。過濾收集析出的沉淀，得到9.1 g（產(chǎn)率73%）目標(biāo)產(chǎn)物5-(2-溴苯基)-1H-四唑，為灰白色固體，熔點(diǎn)179-181℃。1H NMR（DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ 7.56（m，2H），7.69（dd，J = 7.0 Hz，2.1 Hz，1H），7.86（dd，J = 7.6 Hz，1.3 Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/59411, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00386
[2] Patent: WO2006/81807, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 20; 33-34
[3] Patent: EP838458, 1998, A1
[4] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 12, p. 7365 - 7374
[5] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 24, p. 3507 - 3510