7311-64-0
7311-64-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴噻吩-2-甲酸
3-溴-2-噻吩羧基 酸
3-BROMOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
BUTTPARK 97\04-30
RARECHEM AL BO 2385
3-Bromothiophene-2-carboxylic acid ,98%
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
3140-93-0
124-38-9
7311-64-0
在氮氣保護下，將2,3-二溴噻吩（12.1 g，0.025 mol）溶于無水乙醚（15 mL）中，冷卻至-78℃。緩慢滴加正丁基鋰（2.5 M，22 mL，0.055 mol）的乙醚溶液。滴加完畢后，繼續(xù)在-78℃下攪拌10分鐘。隨后，向反應體系中通入氣態(tài)二氧化碳，立即觀察到白色沉淀生成。保持-78℃反應30分鐘后，緩慢升溫至室溫。反應完成后，用Milli-Q水淬滅反應，水相用10%氫氧化鈉溶液（3×50 mL）萃取。合并水相，用6 N鹽酸酸化，過濾收集析出的沉淀。將所得固體用乙醇（50 mL）和水（200 mL）重結(jié)晶，真空干燥，得到白色粉末狀產(chǎn)物3-溴噻吩-2-甲酸（9.23 g）。產(chǎn)物經(jīng)19F NMR、質(zhì)譜（70 eV，EI）：m/z 208（M-1）、1H NMR（CDCl3）：δ 7.81（d，1H，J=5.2 Hz）、7.19（d，1H，J=5.2 Hz）及13C NMR（CDCl3）：δ 117.6、133.8、134.6、162.6、207.6確認結(jié)構(gòu)。
參考文獻：
[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 43, p. 11840 - 11842
[2] Patent: WO2012/156948, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[3] Synthesis, 1980, # 4, p. 327 - 329
[4] Archiv der Pharmazie, 1998, vol. 331, # 12, p. 405 - 411