612-62-4

73568-25-9

實(shí)施例7 2-氯-3-喹啉甲醛的合成：在0℃下，向含有0.46 mL（3.30 mmol）二異丙胺的8 mL THF溶液中緩慢滴加1.53 mL（3.30 mmol）正丁基鋰（n-BuLi）。反應(yīng)20分鐘后，將溶液冷卻至-78℃，并在此溫度下加入2-氯喹啉（491 mg，3.0 mmol）?；旌衔镌?78℃下攪拌30分鐘，隨后滴加二甲基甲酰胺（0.39 mL，5.04 mmol），并在相同溫度下繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，在-78℃下用冰醋酸（1 mL）淬滅反應(yīng)，然后將混合物緩慢升溫至室溫，并用乙醚（30 mL）稀釋。有機(jī)相依次用飽和NaHCO3溶液（10 mL）和鹽水（10 mL）洗滌，經(jīng)無(wú)水MgSO4干燥。濃縮后得到2-氯-3-喹啉甲醛（530 mg，收率92%），為淺黃色固體，熔點(diǎn)145-149℃，無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。通過(guò)乙酸乙酯重結(jié)晶，可獲得純品，為淡黃色針狀晶體，熔點(diǎn)149-150℃（文獻(xiàn)值148-149℃，參見(jiàn)Meth-Cohn, O.; Narhe, B.; Tarnowski, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1981, 1520）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.57 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.08 (d, 1H, J = 9 Hz), 8.0 (d, 1H, J = 9 Hz), 7.90 (t, 1H, J = 9 Hz), 7.67 (t, 1H, J = 9 Hz); IR (nujol) 1685, 1575, 1045, 760, 745 cm-1。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US5212317, 1993, A

[2] Patent: US5162532, 1992, A