773-64-8

24807-55-4

74257-00-4

將裝有磁力攪拌棒的烘箱干燥的1.0升圓底燒瓶裝配Claisen適配器。向反應(yīng)燒瓶中加入3-硝基-1,2,4-三唑（19.5 g，0.171 mol）、無(wú)水二惡烷（200 mL）和三乙胺（17.3 g，0.171 mol，1.0當(dāng)量），并將溶液冷卻至0°C。通過(guò)Claisen適配器裝配200 mL壓力均衡加料漏斗，向漏斗中加入均三甲苯磺酰氯（37.4 g，0.171 mol）的二惡烷溶液（150 mL）。緩慢滴加均三甲苯磺酰氯溶液至反應(yīng)混合物中。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物0.5小時(shí)，隨后升溫至室溫并繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，過(guò)濾除去沉淀的三乙胺鹽酸鹽，濾液經(jīng)減壓濃縮得到黃色固體。將該固體溶于二氯甲烷（150 mL）中，用水（150 mL）洗滌有機(jī)層。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓蒸發(fā)溶劑，得到黃色固體。通過(guò)沸騰甲苯（20-30 mL）重結(jié)晶，隨后用冰冷的甲苯洗滌，并在1.9 mmHg下干燥過(guò)夜，得到1-(2-三甲基苯磺?；?-3-硝基-1,2,4-三唑24-25 g（產(chǎn)率46%-48%），為淺黃色固體，熔點(diǎn)131°C-133°C（文獻(xiàn)值130°C-132°C）。薄層色譜（TLC）Rf = 0.23（展開劑：20%己烷的二氯甲烷溶液，UV檢測(cè)）。1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ: 8.84 (s, 1H), 7.07 (s, 2H), 2.69 (s, 6H), 2.34 (s, 3H)。13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ: 162.9, 147.5, 145.2, 142.5, 133.0, 127.9, 23.2, 21.3。IR（固體）νmax: 3126, 2983, 2947, 1597 cm-1。元素分析計(jì)算值（C11H12N4O4S）: C, 44.59; H, 4.08; N, 18.91。實(shí)測(cè)值: C, 44.69; H, 3.88; N, 18.72。通過(guò)反相高效液相色譜（RP-HPLC）測(cè)定產(chǎn)物純度為96%，保留時(shí)間tR = 8.41 min（檢測(cè)波長(zhǎng)254 nm）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Organic Preparations and Procedures International, 2014, vol. 46, # 3, p. 267 - 271

[2] Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 45, p. 5529 - 5532

苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑可用作合成寡核苷酸的試劑。