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7432-21-5

中文名稱 N-芐氧羰基-L-色氨酸
英文名稱 N-Cbz-L-Tryptophan
CAS 7432-21-5
EINECS 編號 231-074-4
分子式 C19H18N2O4
MDL 編號 MFCD00065700
分子量 338.36
MOL 文件 7432-21-5.mol
更新日期 2025/08/12 16:00:57
7432-21-5 結(jié)構(gòu)式 7432-21-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
CBZ-L-色氨酸
Z-色氨酸
N-芐氧羰基-L-色氨酸
N(Α)-芐氧羰基-L-色氨酸, 98+%
英文別名
BENZYLOXYCARBONYL-L-TRYPTOPHAN
CBZ-L-TRYPTOPHAN
CBZ-TRP-OH
N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-L-TRYPTOPHAN
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-TRYPTOPHAN
N-ALPHA-CARBOBENZYLOXY-L-TRYPTOPHAN
N(ALPHA)-CBZ-L-TRYPTOPHAN
N-BENZYLOXYCARBONYL-L-TRYPTOPHAN
N-CARBOBENZOXY-L-TRYPTOPHAN
N-CBZ-L-TRYPTOPHAN
N-CBZ-L-TRYPTOPHAN-OH
Z-L-TRP-OH
Z-L-TRYPTOPHAN
Z-TRP-OH
Z-TRYPTOPHAN
Nα-Carbobenzyloxy-L-tryptophan
N-α-Z-L-tryptophan
N(a)-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan
N-CBZ-L-TRYPTOPHAN CRYSTALLINE
CBZ-L-TRP-OH
所屬類別
生物化工:色氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)白色或近白色粉末。熔點:125~127℃
熔點124-127 °C(lit.)
比旋光度2.5 º (c=3, EtOH)
沸點474.51°C (rough estimate)
密度1.2855 (rough estimate)
折射率1.6140 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度methanol: 0.1 g/mL, clear
酸度系數(shù)(pKa)3.98±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +2.9±0.3°, c = 3% in acetic acid
BRN96743
CAS 數(shù)據(jù)庫7432-21-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29339900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于生化試劑,多肽合成。

制備方法

方法1
氯甲酸芐酯

501-53-1

L-色氨酸

73-22-3

N-芐氧羰基-L-色氨酸

7432-21-5

將L-色氨酸(10.24 g,50 mmol)溶解于1 M氫氧化鈉水溶液(50 mL)中,并在0℃下攪拌。隨后,將氯甲酸芐酯(7.15 mL,50.1 mmol)與1 M氫氧化鈉水溶液(50 mL)同時緩慢滴加至反應(yīng)體系中。滴加完畢后,將反應(yīng)混合物于室溫下繼續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)完成后,用6 M鹽酸將反應(yīng)液酸化至pH 1,然后用乙酸乙酯(3×200 mL)萃取目標(biāo)產(chǎn)物。合并有機相,用無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮,得到黃色固體產(chǎn)物(16.72 g,收率99%),無需進一步純化即可用于下一步反應(yīng)。產(chǎn)物分析數(shù)據(jù)如下:薄層色譜(TLC)Rf值0.43(展開劑比例為95:4:1的二氯甲烷/甲醇/乙酸);熔點(Mp):132-134℃;1H NMR(DMSO-d6, 400 MHz)δ:7.57-7.53(m, 2H), 7.35-7.22(m, 6H), 7.16-7.15(m, 1H), 7.09-7.04(m, 1H), 7.00-6.95(m, 1H), 5.02-4.92(m, 2H), 4.28-4.21(m, 1H), 3.22-3.16(m, 1H), 3.04-2.96(m, 1H);13C NMR(DMSO-d6, 100 MHz)δ:174.2, 156.5, 137.4, 136.6, 128.8, 128.2, 128.0, 127.6, 124.2, 121.4, 118.8, 118.6, 111.9, 110.5, 65.8, 55.5, 27.4;低分辨質(zhì)譜(LRMS, ESI+):C19H19N2O4 [M+H]+計算值339.13,實測值339.35。

參考文獻:

[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 47, p. 6430 - 6432

[2] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 36, p. 6393 - 6396

[3] Synthesis, 1986, # 11, p. 958 - 960

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 3, p. 462 - 473

[5] Patent: CN105884674, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0085; 0086; 0087

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

N-芐氧羰基-L-色氨酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22L07535N(α)-芐氧羰基-L-色氨酸, 98+%
N(alpha)-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan, 98+%
7432-21-55g236元
2025/05/22L07535N(α)-芐氧羰基-L-色氨酸, 98+%
N(alpha)-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan, 98+%
7432-21-525g619元
2025/05/22C0638N-芐氧羰基-L-色氨酸
N-Carbobenzoxy-L-tryptophan
7432-21-55G75元
"7432-21-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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