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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>74879-18-8

74879-18-8

中文名稱 S)-(+)-2-甲基哌嗪
英文名稱 (S)-(+)-2-Methylpiperazine
CAS 74879-18-8
分子式 C5H12N2
MDL 編號(hào) MFCD00171452
分子量 100.16
MOL 文件 74879-18-8.mol
更新日期 2025/07/30 09:52:18
74879-18-8 結(jié)構(gòu)式 74879-18-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
S)-(+)-2-甲基哌嗪
S-右旋-2-甲基哌嗪
(S)-2-甲基哌嗪
S-(+)-2-甲基哌嗪
(R)-(+)-2-甲基哌嗪
(S)-(+)-2-甲基哌嗪, 98+%
(S)-(+)-2-甲基哌嗪, 99+%, EE 99+%
英文別名
PIPERAZINE, 2-METHYL-, (2S)-
(S)-(+)-2-METHYLPIPERAZINE
(S)-2-METHYLPIPERAZINE
S-MP
L-(+)-2-Methylpiperazine S-(+)-2-Methylpiperazine
(S)-(+)-2-Methylpiperazine,98+%
(S)-(+)-2-Methylpiperazine,99+%,ee99+%
L-(+)-2-Methylpiperazine
(S)-(+)-2-METHYLPIPERAZINE , EE 99%
(S)-(+)-2-METHYLPIPERZINE
2-(S)-METHYLPIPERAZINE
(S)-(+)-2-Mmethylpiperazine, 98%
所屬類別
醫(yī)藥中間體:哌嗪類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色至黃色結(jié)晶固體。熔點(diǎn)87-91℃。
熔點(diǎn)91-93 °C(lit.)
比旋光度13.5 º (c=1, toluene)
沸點(diǎn)155-156 °C
密度0.9305 (estimate)
折射率1.4378 (estimate)
閃點(diǎn)149 °F
儲(chǔ)存條件Flammables area
酸度系數(shù)(pKa)9.31±0.40(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末、晶體或塊狀物
顏色白色到黃色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +6.8°, c = 1 in ethanol
水溶解性可溶于水
敏感性Air Sensitive & Hygroscopic
BRN3647995
InChIKeyJOMNTHCQHJPVAZ-YFKPBYRVSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)74879-18-8(CAS DataBase Reference)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)熱敏感

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS07
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H228-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,Xi,C
危險(xiǎn)類別碼R11-R36/37/38-R34
安全說(shuō)明S16-S26-S36/37/39-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)TM1225020
危險(xiǎn)等級(jí)4.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29335990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
新型手性基團(tuán),廣泛應(yīng)用于手性藥物的合成。國(guó)內(nèi)最早應(yīng)用于國(guó)家一類新藥乳酸卡德沙星。

制備方法

方法1
2-甲基哌嗪

109-07-9

(R)-(-)-2-甲基哌嗪

75336-86-6

S)-(+)-2-甲基哌嗪

74879-18-8

以2-甲基哌嗪為原料合成(R)-(-)-2-甲基哌嗪和(S)-2-甲基哌嗪的一般步驟: 1. 在配備溫度計(jì)、真空攪拌器和冷卻管的2L四頸燒瓶中,加入L-酒石酸270g(1.8mol)、乙酸108g(1.8mol)和水270g,攪拌至完全溶解。 2. 加入(±)-2-甲基哌嗪300g(3.0mol)和水300g,加熱至85℃或更高,直至完全溶解。 3. 冷卻至68-74℃,加入(R)-2-甲基哌嗪和L-酒石酸的非對(duì)映體沉淀晶體,老化1小時(shí)。 4. 在5小時(shí)內(nèi)冷卻至12-18℃,過(guò)濾得到440g濕生物質(zhì)(非對(duì)映體鹽),液體含量22.7wt%,光學(xué)純度92.3%ee。 5. 在2L四頸燒瓶中加入644g水和所得晶體440g((R)-2-甲基哌嗪純含量=132g),再加入氫氧化鈣162g(2.2mol),加熱至80℃,老化5小時(shí)。 6. 冷卻至25℃并過(guò)濾,得到586g結(jié)晶(主要為L(zhǎng)-酒石酸鈣)和660g濾液(含130g (R)-2-甲基哌嗪)。 7. 將濾液在減壓下濃縮至(R)-2-甲基哌嗪濃度為30%,加入356g甲苯,加熱至84-87℃共沸除水。 8. 減壓蒸餾出212g甲苯,冷卻至47℃,加入0.01g (R)-2-甲基哌嗪晶種,老化1小時(shí)。 9. 冷卻至5℃,老化2小時(shí),過(guò)濾并真空干燥,得到45g (R)-2-甲基哌嗪晶體(化學(xué)純度100%,光學(xué)純度99.5%ee)。 10. 對(duì)于(S)-2-甲基哌嗪的合成,使用相似步驟,但以(S)-2-甲基哌嗪為起始材料,最終得到66.8g (S)-2-甲基哌嗪晶體(化學(xué)純度99.9%,光學(xué)純度80.0%ee)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: JP2016/37495, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0046-0052

化學(xué)品安全說(shuō)明書(MSDS)

S)-(+)-2-甲基哌嗪價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22M1424(S)-(+)-2-甲基哌嗪
(S)-(+)-2-Methylpiperazine
74879-18-81G155元
2025/05/22M1424(S)-(+)-2-甲基哌嗪
(S)-(+)-2-Methylpiperazine
74879-18-85G510元
2024/08/19XW748791881S)-(+)-2-甲基哌嗪
(s)-(+)-2-methylpiperazine
74879-18-81G25元
"74879-18-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
171876-65-6 140-31-8 306-37-6 109-01-3 109-07-9 99291-25-5 61477-96-1 142-63-2 13327-27-0 50-07-7 22260-51-1 16944-60-8 2815-34-1 75336-86-6 55579-01-6 163765-44-4 15707-23-0 39244-80-9