7552-07-0
中文名稱
5-氨基-1,2,4-噻二唑
英文名稱
5-Amino-1,2,4-thiadiazole
CAS
7552-07-0
分子式
C2H3N3S
MDL 編號
MFCD01102171
分子量
101.13
MOL 文件
7552-07-0.mol
更新日期
2025/07/25 11:37:56
7552-07-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氨基-1,2,4-噻二唑 英文別名
1,2,4-THIADIAZOL-5-AMINE1,2,4-THIADIAZOL-5-YLAMINE
5-AMINO-1,2,4-THIADIAZOLE
1,2,4-Thiadiazole, 5-amino-
1,2,4-Thiadiazol-5-amine(9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點112-115°C
沸點238.9±23.0 °C(Predicted)
密度1.495±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.97±0.50(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Yellow
InChIInChI=1S/C2H3N3S/c3-2-4-1-5-6-2/h1H,(H2,3,4,5)
InChIKeyVJHTZTZXOKVQRN-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(N)=NC=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫7552-07-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息5-Amino-1,2,4-thiadiazole(7552-07-0)
制備方法
方法1
![Thiourea, N-[(dimethylamino)methylene]-, [N(E)]-](/CAS/20211123/GIF/943653-32-5.gif)
943653-32-5
7552-07-0
以化合物（CAS: 943653-32-5）為原料合成5-氨基-1,2,4-噻二唑的一般步驟如下：將（E）-N'-氨基甲酰基-N,N-二甲基甲酰胺（3.9 g，30 mmol）、羥胺-O-磺酸（3.7 g，33 mmol）與無水乙醇（100 mL）混合，于80℃下加熱反應(yīng)8小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，加入三乙胺，并在室溫下繼續(xù)攪拌19小時。隨后，通過減壓蒸餾除去溶劑，將殘余物溶解于體積比為9:1的二氯甲烷與甲醇混合溶液（10 mL）中，采用含5%甲醇的二氯甲烷溶液作為洗脫劑，通過硅膠柱色譜法進行純化，最終得到1,2,4-噻二唑-5-胺，為白色固體（1.4 g，收率47%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）表征：δ 7.95（s, 2H），7.85（s, 1H）。LC/MS分析條件：10%-99%乙腈（含0.035%三氟乙酸）/水（含0.05%三氟乙酸），觀察到的m/z（M+1）= 102.1；保留時間tR = 0.39分鐘。
參考文獻：
[1] Patent: US2009/124655, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Patent: US2009/131440, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[3] Patent: US2008/27067, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 259