80980-89-8
中文名稱
4-(4-溴苯基)哌啶
英文名稱
4-(4'-Bromophenyl)piperidine
CAS
80980-89-8
分子式
C11H14BrN
MDL 編號
MFCD03426370
分子量
240.14
MOL 文件
80980-89-8.mol
更新日期
2025/08/04 14:44:51
80980-89-8 結構式
基本信息
中文別名
4-(4-溴苯基)哌啶 英文別名
4-(4'-BROMOPHENYL)PIPERIDINE4-(4-BROMOPHENYL)PIPERIDINE
Piperidine, 4-(4-bromophenyl)-
4-(4'-Bromophenyl)piperidine
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質
熔點144-146 °C
沸點307.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)10.14±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Pale yellow
InChIInChI=1S/C11H14BrN/c12-11-3-1-9(2-4-11)10-5-7-13-8-6-10/h1-4,10,13H,5-8H2
InChIKeyZKABWLFDCJKQRE-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1CCC(C2=CC=C(Br)C=C2)CC1
CAS 數(shù)據庫80980-89-8(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
91347-99-8
80980-89-8
以4-(4-溴苯基)-1,2,3,6-四氫吡啶為原料合成4-(4-溴苯基)哌啶的一般步驟：向4-(4-溴苯基)-1,2,3,6-四氫吡啶（0.90 g，3.78 mmol）的無水甲醇（20 mL）和三乙胺（2 mL）溶液中加入Rh/C催化劑（0.060 g，J. Bishop & Co. Platinum）。將反應混合物置于氫氣氛（100 psi）中，室溫下攪拌24小時。反應完成后，將混合物通過Celite?（Sigma Aldrich, St. Louis, MO）濾餅過濾，濃縮濾液，得到4-(4-溴苯基)哌啶，為白色固體（0.91 g，收率98%）。產物經1H NMR（400 MHz, MeOD）確認：δ 1.55-1.59（2H, m），1.61-1.70（2H, m），2.55-2.56（1H, m），2.64-2.70（2H, m），3.09-3.06（2H, m），7.13（2H, J = 8.0 Hz, d），7.31（2H, J = 8.0 Hz, d）。13C NMR（100 MHz, MeOD）：δ 32.7, 41.4, 45.6, 119.4, 126.4, 128.2, 128.5, 131.2, 145.3。質譜（ESI-MS）m/z：241 [M+H]+。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 13, p. 6149 - 6168
[2] Patent: WO2017/53769, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0117; 0118