81156-68-5
中文名稱
2,4-二氯苯乙醇
英文名稱
2,4-DICHLOROPHENETHYL ALCOHOL
CAS
81156-68-5
分子式
C8H8Cl2O
分子量
191.05
MOL 文件
81156-68-5.mol
更新日期
2024/11/26 10:43:04
81156-68-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,4-二氯苯乙醇4-二氯苯基)乙醇
2-(2,4-二氯苯基)乙醇
英文別名
2,4-Dichlorobenzeneethanol2-(2,4-DICHLOROPHENYL)ETHANOL
2,4-DICHLOROPHENETHYL ALCOHOL
2,4-Dichlorophenethyl alcohol 97%
2,4-Dichlorophenethyl alcohol,98%
2,4-Dichlorophenethyl alcohol, 98% 5GR
所屬類別
化學試劑：芳香醇物理化學性質(zhì)
沸點119 °C0.8 mm Hg(lit.)
密度1.321 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.566(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.57±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
比重1.321
顏色透明無色
CAS 數(shù)據(jù)庫81156-68-5
制備方法
方法1
50-00-0
94-99-5
81156-68-5
以甲醛和2,4-二氯氯芐為原料合成2,4-二氯苯乙醇的一般步驟如下：將配備有磁力攪拌棒和隔膜的雙頸Schlenk燒瓶在高真空下用熱風槍（約400℃）加熱10分鐘。冷卻至室溫后，用氬氣沖洗燒瓶三次。依次加入鋅粉（654 mg，2.0當量，10.0 mmol）和THF（20 mL）。加入1,2-二溴乙烷（5 mol%）并將反應(yīng)混合物加熱至沸騰。冷卻至室溫后，加入氯三甲基硅烷（1 mol%），再次將混合物加熱至沸騰。再次冷卻至室溫后，加入2,4-二氯氯芐（633 mg，5.0 mmol，1當量）的THF（10 mL）溶液，將反應(yīng)混合物在70℃下加熱2小時，然后冷卻至室溫。在室溫下緩慢加入多聚甲醛（450 mg，3.0當量，15.0 mmol），并將燒瓶在70℃下再次加熱6小時。反應(yīng)完成后，將溶液冷卻至室溫，加入飽和NH4Cl溶液。分離有機相和水相，水相用乙酸乙酯（100 mL）萃取。合并有機層，依次用水（20 mL）和鹽水（10 mL）洗滌，然后用Na2SO4干燥。減壓蒸發(fā)溶劑，殘余物通過硅膠柱色譜法純化，使用環(huán)己烷或環(huán)己烷/乙酸乙酯作為洗脫劑，得到2,4-二氯苯乙醇（510 mg，83%收率），為無色液體。
參考文獻：
[1] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 10, p. 968 - 974