81357-18-8
中文名稱
4-氧代-1,2-哌啶二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯
英文名稱
4-Oxo-1,2-piperidinedicarboxylic acid 1-(tert-butyl) 2-methyl ester
CAS
81357-18-8
分子式
C12H19NO5
分子量
257.28
MOL 文件
81357-18-8.mol
更新日期
2025/07/06 17:49:29
81357-18-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氧代-1,2-哌啶二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯 英文別名
4-Oxo-1,2-piperidinedicarboxylic acid 1-(tert-butyl) 2-methyl ester1-tert-butyl 2-methyl 4-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
所屬類別
化學(xué)試劑：丁酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)350.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.175
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.59±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C12H19NO5/c1-12(2,3)18-11(16)13-6-5-8(14)7-9(13)10(15)17-4/h9H,5-7H2,1-4H3
InChIKeyROHLQPZIUYTLGR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(=O)CC1C(OC)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)81357-18-8(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
187753-13-5
81357-18-8
以N-Boc-4-羥基哌啶-2-甲酸甲酯為原料合成N-Boc-哌啶-4-酮-2-羧酸甲酯的一般步驟：在-78℃下，向二氯甲烷（100mL）中的草酰氯（15mL，30mmol，2M二氯甲烷溶液）混合物中加入DMSO（4.5mL，63.4mmol）。在此溫度下攪拌1小時(shí)后，加入N-Boc-4-羥基哌啶-2-甲酸甲酯（2.0g，7.71mmol，溶于二氯甲烷中）。繼續(xù)攪拌1小時(shí)后，加入三乙胺（20mL），再將混合物攪拌30分鐘。隨后將反應(yīng)混合物緩慢升溫至-40℃，并倒入10%的亞硫酸氫鈉水溶液中。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相后用鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮除去溶劑，粗產(chǎn)物通過硅膠快速柱色譜純化，得到1.75g（收率88%）目標(biāo)產(chǎn)物，為黃色油狀物。1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）：4.85（br, d, 1H），4.02（m, 1H），3.61（s, 3H），3.00（br, 1H），2.75（m, 2H），2.44（br, 2H），1.43（br, s, 9H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6337343, 2002, B1. Location in patent: Page column 43-44
[2] Patent: WO2004/14902, 2004, A2. Location in patent: Page 46