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82038-34-4

中文名稱 BOC-N-甲基-L-酪氨酸
英文名稱 BOC-N-ME-TYR-OH
CAS 82038-34-4
分子式 C15H21NO5
MDL 編號 MFCD06658544
分子量 295.33
MOL 文件 82038-34-4.mol
更新日期 2025/07/14 09:45:15
82038-34-4 結構式 82038-34-4 結構式

基本信息

中文別名
BOC-N-甲基-L-酪氨酸
N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-酪氨酸
英文別名
BOC-N-ME-TYR-OH

物理化學性質

熔點140-142℃
密度1.220
儲存條件2-8°C

常見問題列表

合成方法
O-叔丁基二甲基甲硅烷基-N-甲基-NT-丁氧基羰基-L-酪氨酸,甲基酯

112196-58-4

BOC-N-甲基-L-酪氨酸

82038-34-4

以(S)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-(4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)苯基)丙酸甲酯(57)(4.0g,9.44mmol)為原料,將其溶解于THF:MeOH:H2O(3:1:1,14.4mL:4.8mL:4.8mL)的混合溶劑中。在0℃下,向該溶液中加入LiOH·H2O(0.714g,17.02mmol)。將反應混合物在相同溫度下攪拌1小時,LCMS監(jiān)測顯示原料完全消耗。反應完成后,用水(40mL)和乙酸乙酯(50mL)稀釋反應混合物。水層用5%檸檬酸溶液酸化至pH 4-5,隨后用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。合并有機層,用硫酸鈉干燥,減壓濃縮,得到(S)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-(4-羥基苯基)丙酸(58)(2.78g,9.4mmol,100%收率),為微紅色油狀物,無需進一步純化即可用于下一步反應。MS(ESI):294.2,[M-1]-。

參考文獻:

[1] Tetrahedron Letters, 2018, p. 4267 - 4271

[2] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 3, p. 487 - 499

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