827-01-0
中文名稱
5-氯吲哚-3-甲醛
英文名稱
5-Chloroindole-3-carboxaldehyde
CAS
827-01-0
分子式
C9H6ClNO
MDL 編號
MFCD00175291
分子量
179.6
MOL 文件
827-01-0.mol
更新日期
2025/06/24 17:24:47
827-01-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯吲哚-3-甲醛5-氯-1H-吲哚-3-甲醛
英文別名
5-CHLORO-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE5-CHLORO-1H-INDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
5-CHLOROINDOLE-3-ALDEHYDE
5-CHLOROINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
TIMTEC-BB SBB003756
5-Chloro-3-formylindole
5-Chloro-3-indolecarboxaldehyde
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點213-216 °C(lit.)
沸點373.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.59±0.30(Predicted)
形態(tài)powder
顏色Light orange
敏感性空氣敏感
BRN123794
InChIInChI=1S/C9H6ClNO/c10-7-1-2-9-8(3-7)6(5-12)4-11-9/h1-5,11H
InChIKeyYXEXOIGXNYITQH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Cl)C=C2)C(C=O)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫827-01-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi,Xn
危險類別碼R36/37/38-R20/21/22
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29339900
制備方法
方法1
17422-32-1
827-01-0
以5-氯吲哚為原料合成5-氯吲哚-3-甲醛的一般步驟如下：在0℃下，向攪拌的二甲基甲酰胺（20mL）中緩慢滴加三氯氧化磷（4.6mL，49mmol）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌10分鐘。隨后，緩慢滴加5-氯吲哚（5.0g，33mmol）溶于二甲基甲酰胺（5mL）的溶液。滴加完成后，將反應(yīng)混合物加熱至40℃，并在此溫度下保持45分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，然后用氫氧化鈉（5.9g，148mmol）的水（20mL）溶液處理。接著，將混合物加熱至50℃，保持10分鐘后冷卻至室溫。將反應(yīng)混合物倒入碎冰（100mL）中，過濾收集沉淀。最后，將濾餅通過甲醇重結(jié)晶，得到白色固體產(chǎn)物5-氯吲哚-3-甲醛（3.5g，收率59%），熔點為215-216℃。元素分析實測值：C，60.13; H，3.40; N，7.75％。與理論值（C9H6ClNO）相符：C，60.19; H，3.37; N，7.79％。
參考文獻：
[1] Patent: US6433175, 2002, B1
[2] Patent: US3953442, 1976, A