876343-09-8
876343-09-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
7-(苯磺?；?-4-氯-6-碘-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-氯-6-碘-7-(苯基磺酰基)-7H吡咯并[2,3]嘧啶
7-(苯磺酰)-4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
7-(苯磺?；?-4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-氯-6-碘-7-(苯基磺?；?-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-CHLORO-6-IODO-7-PHENYLSULFONYL-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE 4-氯-6-碘-7-(苯基磺?；?-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
7-(Benzenesulfonyl)-4-chloro-6-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
4-Chloro-6-iodo-7-phenylsulfonyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
7-(benzenesulfonyl)-4-chloro-6-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 4-chloro-6-iodo-7-(phenylsulfonyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![4-氯-7-(苯基磺酰基)-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/186519-89-1.gif)
186519-89-1
876343-09-8
以4-氯-7-(苯磺?；?-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶為原料合成4-氯-6-碘-7-(苯基磺?；?-7H-吡咯并[2,3]嘧啶的一般步驟：在氮氣保護下，將4-氯-7-(苯磺?；?-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（10.0g，34.0mmol）溶于無水THF（300ml）中，冷卻至-78℃。使用注射泵在30分鐘內(nèi)緩慢滴加二異丙基氨基鋰（2M的THF/正庚烷/乙苯溶液，26mL，51.1mmol）。反應(yīng)1小時后，再使用注射泵在30分鐘內(nèi)滴加溶解于無水THF（60ml）中的碘（11.2g，44.3mmol）。反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌1小時，隨后加入1M HCl溶液（180ml）。攪拌至反應(yīng)混合物溫度升至22℃，然后進行濃縮。向濃縮物中加入二氯甲烷（250ml）和水（200ml），分離有機層。水相用二氯甲烷（2×90ml）萃取，合并有機相后用鹽水（100ml）洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。粗產(chǎn)物通過乙腈（150ml）重結(jié)晶，得到淺黃色固體產(chǎn)物4-氯-6-碘-7-(苯基磺?；?-7H-吡咯并[2,3]嘧啶（10.5g，25.1mmol，收率74%），熔點為190℃（分解）。產(chǎn)物純度經(jīng)HPLC測定為99%（保留時間t R = 25.9分鐘）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：8.77（s，1H），8.12-8.09（m，2H），7.82-7.78（m，1H），7.71-7.67（m，2H），7.34（s，1H）；13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ：153.3, 152.1, 150.0, 137.2, 135.5, 130.0（2C）, 127.6（2C）, 120.6, 116.6, 84.6；IR（neat，cm-1）：1394, 1087, 724；HRMS（EI，m/z）：418.8988（計算值：C12H7ClIN3S，418.8987，[M]+）。
參考文獻：
[1] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 11, p. 2516 - 2527
[2] Patent: WO2015/959, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 62-63
[3] Patent: WO2018/88780, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[4] Patent: WO2015/89327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0264
[5] Patent: WO2006/17443, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 56