87691-88-1
中文名稱
3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并異噻唑鹽酸鹽
英文名稱
3-Piperazinyl-1,2-benzisothiazole hydrochloride
CAS
87691-88-1
分子式
C11H14ClN3S
MDL 編號
MFCD00674131
分子量
255.77
MOL 文件
87691-88-1.mol
更新日期
2025/07/08 17:52:12
87691-88-1 結構式
基本信息
中文別名
3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并異噻唑鹽酸鹽4-(1,2-苯并異噻唑-3-基)-1-哌嗪鹽酸鹽
3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并異噻唑鹽酸鹽
英文別名
1-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)piperazine hydrochloride1,2-BENZISOTHIAZOLE,3-(1-PIPERAZINYL)HCL
1,2-BENZISOTHIAZOLE-3-(1-PIPERAZINYL) HYDROCHLORIDE
3-(1-PIPERAZINYL)-1,2-BENZISOTHIAZOLE HCL
3-(1-PIPERAZINYL)-1,2-BENZISOTHIAZOLE HYDROCHLORIDE
3-Piperazinobenzisothiazole hydrochloride
3-PIPERAZINYL-1,2-BENZISOTHIAZOLE HYDROCHLORIDE
3-(1-Piperazinyl)-1,2-BenzisothiaozoleHcl
3-Piperazino-1,2-benzisothiazol Hydrochlorid
3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiaxole monohydrochloride
3-PIPERAZINYL-1,2-BENZISOTHIAZOLE HYDROCHLORIDEV
3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole hydrochloride
所屬類別
醫(yī)藥中間體：哌嗪類化合物物理化學性質
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C11H13N3S.ClH/c1-2-4-10-9(3-1)11(13-15-10)14-7-5-12-6-8-14;/h1-4,12H,5-8H2;1H
InChIKeyDOQLJTKEUIJSKK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N2CCNCC2)=NSC2C=CC=CC1=2.Cl
制備方法
方法1
110-85-0
7716-66-7
87691-88-1
以哌嗪和3-氯-1,2-苯并異噻唑為原料合成3-(哌嗪-1-基)苯并[d]異噻唑鹽酸鹽的一般步驟：在干燥的300毫升圓底燒瓶中，加入無水哌嗪（49.4克，0.57摩爾）和叔丁醇（10毫升），燒瓶配備有機械攪拌器、溫度計、頂部裝有氮氣入口的冷凝器和均壓滴液漏斗。用氮氣吹掃燒瓶后，將其置于油浴中加熱至100℃。將3-氯-1,2-苯并異噻唑（19.45克，0.11摩爾）溶于叔丁醇（10毫升）中，然后將此溶液加入加料漏斗，并在20分鐘內緩慢滴加到反應燒瓶中，以控制放熱反應（溫度維持在112-118℃）。滴加完畢后，將黃色溶液加熱至回流（121℃），并保持回流24小時。通過薄層色譜確認反應完成。將反應混合物冷卻至85℃，加入120毫升水。過濾混濁溶液，濾餅用60毫升叔丁醇/水（1:1）溶液洗滌。合并濾液和洗滌液，用50%氫氧化鈉水溶液調節(jié)pH至12.2。用甲苯（200毫升）萃取水溶液，分離各層后，水層再用新鮮甲苯（100毫升）萃取。合并甲苯層，用75毫升水洗滌，然后在48℃下真空濃縮至90毫升。向濃縮物中加入異丙醇（210毫升），緩慢滴加7.6毫升濃鹽酸調節(jié)pH至3.8。將所得漿液冷卻至0℃，攪拌45分鐘后過濾。濾餅用冷異丙醇（50毫升）洗滌，然后在40℃下真空干燥，得到23.59克（收率80%）3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并異噻唑鹽酸鹽，為灰白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: US5935960, 1999, A
[2] Patent: US6111105, 2000, A
[3] Patent: EP790236, 1997, A1