89167-34-0
中文名稱
4-氯-3-碘吡啶
英文名稱
4-CHLORO-3-IODOPYRIDINE
CAS
89167-34-0
分子式
C5H3ClIN
分子量
239.44
MOL 文件
89167-34-0.mol
更新日期
2025/06/01 13:44:17
89167-34-0 結構式
基本信息
中文別名
3-碘-4-氯吡啶4-氯-3-碘吡啶
英文別名
CHLORO-3-IODOPYRIDINE4-CHLORO-3-IODOPYRIDINE
3-Iodo-4-chloropyridine
Pyridine,4-chloro-3-iodo-
3-Iodo-4-iodomethyl-pyridine
4-Chloro-3-iodo-pyridine 97%
4-CHLORO-3-IODOPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：碘吡啶物理化學性質
熔點69-70°C
沸點248.6±20.0 °C(Predicted)
密度2.052±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.89±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H3ClIN/c6-4-1-2-8-3-5(4)7/h1-3H
InChIKeyGPFGRYFMMHDHGA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC(Cl)=C1I
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H315-H318-H400
危險品標志Xi,N,Xn
危險類別碼22-38-41-50
安全說明26-39-61
危險品運輸編號3077
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
包裝類別Ⅲ
海關編碼2933399990
制備方法
方法1
626-61-9
89167-34-0
以4-氯吡啶為原料合成4-氯-3-碘吡啶的一般步驟如下：在干燥的THF（150mL）中懸浮4-氯吡啶（10g，0.067mol），在溫度低于-70℃的條件下緩慢滴加LDA（134mL，1M的己烷溶液）。將反應混合物在-78℃下攪拌30分鐘后，加入I2（17g，0.067mol）的無水THF溶液，保持內部溫度低于-65℃，反應10分鐘。隨后，將反應混合物緩慢升溫至室溫，歷時2小時，并在室溫下繼續(xù)攪拌30分鐘。反應完成后，將混合物倒入20%的Na2SO3水溶液（100mL）中，用EtOAc（100mL，三次）萃取。有機層依次用NaHCO3水溶液（50mL）和飽和NaCl水溶液（50mL）洗滌，干燥后蒸發(fā)溶劑。產物通過石油醚（20mL）洗滌純化，得到4-氯-3-碘吡啶（6.2g，收率38%）。'HNMR（400MHz，MeOD）δ 8.92（s，1H），8.43-8.41（d，1H，J = 8Hz），7.62-7.60（d，1H，J = 8Hz）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 42, p. 7873 - 7877
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 4, p. 576 - 582
[3] Patent: WO2013/78254, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00359
[4] Heterocycles, 1996, vol. 43, # 8, p. 1641 - 1652