918655-03-5
中文名稱
4-(萘-2-)苯硼酸
英文名稱
4-(NAPHTHALEN-2-YL)PHENYLBORONIC ACID
CAS
918655-03-5
分子式
C16H13BO2
分子量
248.084
MOL 文件
918655-03-5.mol
更新日期
2025/07/15 09:43:19

基本信息
中文別名
4-(2-萘基)苯硼酸4-(萘-2-)苯硼酸
4-(萘-2-基)-苯硼酸
4-(2-萘基)苯硼酸 5G
(4-(萘-2-基)苯基)硼酸
ACID 4-(2-萘基)苯硼酸
4-(2-萘基)苯硼酸, 含不定量酸酐
4-(2-萘基)苯硼酸 (含不同數(shù)量酸酐)
4-(萘-2-)苯硼酸 4-(NAPHTHALEN-2-YL)PHENYLBORONIC ACID
英文別名
918655-03-54-(2-naphthy)phenylboronic
4-(2-Naphthyl)phenylboronic
4-(2-phthyl)phenylboronic acid
4-(2-Napthyl)phenylboronic acid
4-(2-Naphthy)phenylboronic acid
4-(naphthalen-2-yl)phenylboronic
4-(Naphthalen-2-YL)PhenylboronicAci
4-(2-naphthalenyl)phenylboronic acid
4-(Naphthalen-2-yl)phenylboronic cid
所屬類別
化學(xué)試劑:多環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)463.0±48.0 °C(Predicted)
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)8.58±0.16(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Almost white
InChIInChI=1S/C16H13BO2/c18-17(19)16-9-7-13(8-10-16)15-6-5-12-3-1-2-4-14(12)11-15/h1-11,18-19H
InChIKeyICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C(C2=CC=C3C(=C2)C=CC=C3)C=C1)(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)918655-03-5
制備方法
方法1

22082-99-1

918655-03-5
在氬氣保護(hù)下,將50.0g(177mmol)4-(2-萘)溴苯與500mL無水四氫呋喃(THF)混合,冷卻至-60℃。隨后,將136mL(212mmol)1.56M正丁基鋰的己烷溶液預(yù)冷至-60℃,并在攪拌下緩慢滴加至反應(yīng)混合物中。滴加完畢后,繼續(xù)在-60℃下攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí)。接著,在相同溫度下,緩慢滴加99.6g(529mmol)硼酸三異丙酯。滴加完成后,將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫,并持續(xù)攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后,向混合物中加入鹽酸水溶液,室溫下攪拌1小時(shí)。之后,加入甲苯進(jìn)行萃取,分離并棄去水相。有機(jī)相用硫酸鎂干燥,減壓濃縮除去溶劑。最后,通過甲苯重結(jié)晶純化所得固體,得到33.6g (4-(萘-2-基)苯基)硼酸,收率為84%。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US2010/331585, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 95
[2] Patent: WO2007/86695, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[3] Patent: KR2017/49296, 2017, A
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
4-(萘-2-)苯硼酸是一種缺電子基團(tuán),不僅可以與含羥基或鄰苯二酚結(jié)構(gòu)的化合物形成硼酸酯鍵,而且可通過氮硼酸鹽配位與氨基、咪唑等富電子基團(tuán)相互作用。用途
4-(萘-2-)苯硼酸作為一種多羥基化合物的識(shí)別體,被廣泛應(yīng)用于水凝膠、傳感器、癌癥治療等生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域。4-(萘-2-)苯硼酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
2025/05/22 | N0946 | 4-(2-萘基)苯硼酸 (含不定量的酸酐) 4-(2-Naphthyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 918655-03-5 | 200mg | 80元 |
2025/05/22 | XW9186550352 | 4-(2-萘基)苯硼酸 | 918655-03-5 | 1G | 43元 |
2025/05/22 | N0946 | 4-(2-萘基)苯硼酸 (含不定量的酸酐) 4-(2-Naphthyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 918655-03-5 | 1g | 165元 |