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934-07-6

中文名稱 甲基 5-溴-1H-吡咯-2-甲酸酯
英文名稱 methyl 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate
CAS 934-07-6
分子式 C6H6BrNO2
分子量 204.02
MOL 文件 934-07-6.mol
更新日期 2025/07/15 20:31:57
934-07-6 結(jié)構(gòu)式 934-07-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-溴吡咯-2-甲酸甲酯
5-溴吡咯-2-羧酸甲酯
5-溴-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
1-氫-吡咯-5-溴-2-甲酸甲酯
甲基 5-溴-1H-吡咯-2-甲酸酯
英文別名
5-bromo-1H-Pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester
所屬類別
有機(jī)原料:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)101-103 °C
沸點(diǎn)290.5±20.0 °C(Predicted)
密度1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.18±0.50(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C6H6BrNO2/c1-10-6(9)4-2-3-5(7)8-4/h2-3,8H,1H3
InChIKeyZYBOXSDTMZRWBC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(Br)=CC=C1C(OC)=O

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
海關(guān)編碼2933998090

常見問題列表

合成方法
2-吡咯甲酸甲酯

1193-62-0

5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯

934-07-6

5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯(53)的合成:將1H-吡咯-2-羧酸甲酯(52; 10g,80mmol)溶解于800mL四氫呋喃(THF)和400mL甲醇(MeOH)的混合溶劑中。將反應(yīng)混合物冷卻至0℃。在1.5小時(shí)內(nèi)分批加入N-溴代琥珀酰亞胺(NBS; 15g,8.4mmol),共分5次加入。加畢,繼續(xù)在0℃下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。反應(yīng)完成后,濃縮反應(yīng)混合物,并通過硅膠柱色譜法(洗脫劑:2%乙酸乙酯/石油醚)進(jìn)行純化,得到4.3g 5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯53,為白色固體,收率26%。LCMS分析結(jié)果:m/z 206.0 [M + H],保留時(shí)間t R = 1.50min。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 18, p. 6054 - 6055

[2] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 28, p. 6910 - 6919

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 16, p. 2574 - 2577

[4] Patent: WO2017/31213, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00361

[5] Patent: US2002/6943, 2002, A1

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