93683-65-9
中文名稱
6-氯-2-氰基-3-硝基吡啶
英文名稱
6-CHLORO-2-CYANO-3-NITROPYRIDINE
CAS
93683-65-9
分子式
C6H2ClN3O2
MDL 編號
MFCD06657641
分子量
183.55
MOL 文件
93683-65-9.mol
更新日期
2025/08/17 17:09:58
93683-65-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氯-3-硝基皮考啉腈6-氯-2-氰基-3-硝基吡啶
6-氯-3-硝基吡啶-2-甲腈
2-氰基-3-硝基-6-氯吡啶
6-氯-3-硝基-2-氰基吡啶
英文別名
6-CHLORO-2-CYANO-3-NITROPYRIDINE6-CHLORO-3-NITROPYRIDINE-2-CARBONITRILE
6-Chloro-2-cyano-3-nitropyidine
6-Chloro-3-nitropicolinonitrile
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氰基吡啶物理化學性質(zhì)
熔點118-120 °C
沸點347.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-10.14±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H2ClN3O2/c7-6-2-1-5(10(11)12)4(3-8)9-6/h1-2H
InChIKeyXVIHGTRTKQZJAC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)=NC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O
CAS 數(shù)據(jù)庫93683-65-9(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
16013-85-7
544-92-3
93683-65-9
制備2-氰基-3-硝基-6-氯吡啶的一般步驟： 1. 在N-甲基吡咯烷酮（19mL）中混合2,6-二氯-3-硝基吡啶（5.0g，25.9mmol）和氰化亞銅（I）（2.55g，28.5mmol）。 2. 將混合物加熱至180℃，維持15分鐘。 3. 反應完成后，冷卻至室溫，將反應混合物倒入冰水中，攪拌10分鐘。 4. 分離水層，用沸騰的甲苯萃取有機層，隨后用乙酸乙酯再次萃取。 5. 合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。 6. 殘余物用乙醚研磨，過濾后得到2-氰基-3-硝基-6-氯吡啶（1.76g，收率39%）。 1H-NMR（CDCl3, 300MHz）數(shù)據(jù)：δ7.78（d，J = 8.9Hz，1H），8.54（d，J = 8.9Hz，1H）。
參考文獻：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 5, p. 1521 - 1525
[2] Patent: WO2005/97805, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 23, p. 4533 - 4541