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944401-55-2

中文名稱 2-氨基-4-甲基-5-嘧啶硼酸片哪醇酯
英文名稱 4-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine
CAS 944401-55-2
分子式 C11H18BN3O2
分子量 235
MOL 文件 944401-55-2.mol
更新日期 2024/07/23 23:36:53
944401-55-2 結(jié)構(gòu)式 944401-55-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-氨基-4-甲基嘧啶-5-硼酸頻哪酯
2-氨基-4-甲基-5-嘧啶硼酸片哪醇酯
4-甲基-2-氨基嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯
2-氨基-4-甲基嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯
2-氨基-4-甲基嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯,96%
4-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)嘧啶-2-胺
2-嘧啶胺, 4-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)己硼烷-2-基)-
英文別名
100313
4-Methyl-2-aminopyrimidine-5-boronic acid pinacol ester
4-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
2-Amino-4-methylpyrimidine-5-boronicacidpinacolester,96%
(2-AMINO-4-METHYLPYRIMIDIN-5-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
2-AMino-4-MethylpyriMidine-5-boronic acid pinacol ester, 96%
4-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine
2-PyriMidinaMine, 4-Methyl-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
[4-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-yl]amine
4-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl (1,3,2-dioxaborolan-2-yl))pyrimidine-2-ylamine
所屬類別
醫(yī)藥中間體:氨基嘧啶

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點409.7±47.0 °C(Predicted)
密度1.11
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)4.19±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C11H18BN3O2/c1-7-8(6-14-9(13)15-7)12-16-10(2,3)11(4,5)17-12/h6H,1-5H3,(H2,13,14,15)
InChIKeySYJMHOBGFXCKRG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C(C)=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫944401-55-2

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
TSCAN
海關(guān)編碼2933599590

制備方法

方法1
2-氨基-4-甲基-5-溴嘧啶

17321-93-6

聯(lián)硼酸頻那醇酯

73183-34-3

2-氨基-4-甲基-5-嘧啶硼酸片哪醇酯

944401-55-2

以2-氨基-4-甲基-5-溴嘧啶(5.0 g,26 mmol)和聯(lián)硼酸頻那醇酯(7.43 g,29.2 mmol)為原料,在氮氣保護下,將兩者與乙酸鉀(7.83 g,79.8 mmol)在二惡烷(140 mL)中混合,攪拌20分鐘。隨后,向反應(yīng)混合物中加入1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵氯化鈀(II)二氯甲烷加合物(1.08 g,1.33 mmol)。在氮氣保護下,將反應(yīng)混合物加熱至115℃,保持18小時。反應(yīng)完成后,冷卻混合物,加入EtOAc,超聲處理并過濾。用額外的EtOAc洗滌固體。合并有機萃取液,用水洗滌,經(jīng)MgSO4干燥,過濾并濃縮。通過柱色譜法純化粗產(chǎn)物,使用20-100% EtOAc/己烷梯度洗脫,得到4.5 g 2-氨基-4-甲基嘧啶-5-硼酸頻哪酯(產(chǎn)率:74%)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H-NMR(DMSO,400 MHz)和質(zhì)譜(ESI)確認:1H-NMR δ 8.28(s,1H),6.86(br s,2H),2.35(s,3H),1.25(s,12H);MS(ESI)m/e 236.15(M + H+),154.07。

參考文獻:

[1] Patent: WO2012/82997, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 83

[2] Patent: US2014/65136, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0198; 0199

[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 4, p. 351 - 356

[4] Patent: WO2009/146406, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70

[5] Patent: WO2009/13348, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 67

2-氨基-4-甲基-5-嘧啶硼酸片哪醇酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22H543752-氨基-4-甲基嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯, 96%
2-Amino-4-methylpyrimidine-5-boronic acid pinacol ester, 96%
944401-55-2250mg1230元
2025/05/22H543752-氨基-4-甲基嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯, 96%
2-Amino-4-methylpyrimidine-5-boronic acid pinacol ester, 96%
944401-55-21g4113元
2025/05/22XW02944401552022-氨基-4-甲基嘧啶-5-硼酸頻哪酯944401-55-2250MG187元
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