3-Quinuclidinyl benzilate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Der Benzils?ure-3-chinuclidinylester bildet farblose bis hellgelbe, in Wasser unl?sliche Kristalle. Die Substanz wurde zuerst 1952 von den deutschamerikanischen Chemikern Sternbach und Kaiser synthetisiert. Es stellt den zur Zeit st?rksten psychotoxischen
Synthese
In einem 350-ml-Sulfierkolben wird eine Suspension von 1,2 g Natrium in 50 ml wasserfreiem Toluol vorgelegt (Anm. 1). Den Kolben versieht man mit KPG-Rührer, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100℃. In den Tropftrichter gibt man eine L?sung von 15 g Benzils?uremethylester (Methylbenzilat) in 50 ml wasserfreiem Toluol. Die L?sung l??t man dann unter Rühren in die Natrium-Suspension einlaufen. Das Reaktionsgemisch mu? durch ?u?ere Kühlung mit kaltem Wasser bei 30℃ gehalten werden. Innerhalb der n?chsten Stunde entweicht Wasserstoff aus dem Kolben. Sobald die Wasserstoffentwicklung aufgeh?rt hat, tropft man eine L?sung von 5,2 g wasserfreiem 3-Hydroxychinuclidin (3-Chinuclidinol) in 100 ml Toluol hinzu und erhitzt die L?sung im Wasserbad 30 min zum lebhaften Sieden. Der Kolbeninhalt verf?rbt sich w?hrenddessen r?tlich. Nach 30 min kühlt man erst auf Raumtemperatur und dann in einer Eis-Kochsalz-K?ltemischung auf -20℃ ab. Das Gemisch hat nun eine hellgelbe Farbe angenommen und wird dreimal mit kalter Salzs?ure, c = 1 mol/l, extrahiert. Die Phasen werden in einem Scheidetrichter getrennt, wobei die w??rige Schicht mit 35 ml 15 proz. Natronlauge alkalisiert wird. Nun extrahiert man dreimal mit Trichlormethan (Chloroform) und trennt die Phasen im Scheidetrichter. Die organische Phase wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bis zur beginnenden Kristallisation eingeengt. Dann setzt man 50 ml Aceton hinzu und stellt die L?sung 24 Stunden in einen Kühlschrank. Nach Ablauf der Zeit werden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt, mit Aceton gewaschen und im Trockenschrank bei 80℃ getrocknet. Die Ausbeute betr?gt 84 % der Theorie eines zwischen 160 und 161℃ schmelzenden Produktes.
Anm. 1: Einige Chemikalienlieferanten bieten gebrauchsfertige Natrium-Suspensionen (meist 20 bis 30 proz.) an. Es ist von Vorteil, eine solche Suspension zu verwenden und um die entsprechende Menge Toluol zu erg?nzen.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
Beschreibung
The 3-quinuclidinyl benzilate (3-QNB) was first discovered by
Hoffmann-La Roche in 1951 during research investigation
that involved development of antispasmodic agents, resembling
atropine, for treating gastrointestinal conditions. Soon
after, the US Army investigated 3-QNB under the name of
EA2277 agent and was standardized for use in chemical
munitions in 1961 under the name agent of BZ. The United
States declared complete destruction of its stockpile of BZ by
1989. Moreover, Agent 15 is speculated either to be identical
to BZ or a closely related derivative, and has similar physicochemical
properties as BZ. In 1998, Agent 15 was speculated
to be stockpiled by Iraq but later on intelligence reports did
not find any conclusive evidence for such claim1. The BZ is
a glycolate anticholinergic chemical related to atropine,
scopolamine, and, hyoscyamine. It is odorless, nonirritating,
and is stable in most solvents. It has a half-life of 3–4 weeks in
moist air and is extremely persistent in soil, water, and most
surfaces. BZ has a slow onset and a long duration-of-action.
The rate of BZ action climaxed after 9.5 h of exposure and the
duration-of-action could last up to 96 h. Moreover, most of
the causalities of BZ exposure will require physical restraint
and continuous monitoring to prevent self-injury and paranoia
symptoms during recovery
2. Recent speculation about
the usage of Agent 15 in Syrian civil war had been reported
but no confirmation findings had been established
3.
Chemische Eigenschaften
Colourless solid
Verwenden
3-quinuclidinyl benzilate(BZ) is a nonlethal chemical warfare agent that following a delayed onset is incapacitating and causes severe hallucinations. US Army intended to use BZ in critical point situations such as special operation, incapacitating adversaries during raid, and overcoming fortified field positions. Medically, BZ is used as a muscarinic receptor antagonist.
Allgemeine Beschreibung
Colorless liquid, odorless to fruity.
Environmental Fate
BZ acts by blocking the action of acetylcholine on the central
and peripheral nervous systems. It is a tertiary amine and
crosses the blood–brain barrier. BZ on acute exposure
increases both heart and respiratory rates, dilates the pupils,
and causes paralysis of the eye muscles necessary for near
focusing. It also causes dry mouth and skin, elevates body
temperature, impairs coordination, and causes flushing of the
skin, hallucinations, stupor, forgetfulness, and confusion.Within 15 min to 4 h following exposure, the principal effects
are dizziness, involuntary muscle movements, near vision
difficulty, and total incapacitation. From 6 to 10 h after
exposure, the effects are psychotropic and full recovery is expected after 4 days.
The peripheral nervous system effects are considered as
understimulation of the end organs. This decreased stimulation
of eccrine and apocrine sweat glands in the skin results in dry
skin and a dry mouth, and is considered ‘dry as a bone.’ The
reduction in the ability to dispel heat by evaporative cooling
decreases sweating, and the compensatory cutaneous vasodilation
causes the skin to become warm or ‘hot as a hare’ and ‘red
as a beet.’ This is similar to the atropine flush. The decreased
heat loss also results in an increased core temperature.
3-Quinuclidinyl benzilate Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
