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Phenolphthalein

Phenolphthalein Struktur
77-09-8
CAS-Nr.
77-09-8
Bezeichnung:
Phenolphthalein
Englisch Name:
Phenolphthalein
Synonyma:
PHENOLPHTALEIN;Fenolftalein;phenolphtaleine;PHENOLPHTHALEIN INDICATOR SOLUTION;3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one;colax;phthalin;alpha-di(p-hydroxyphenyl)phthalide;2-[Bis(4-hydroxyphenyl)methyl]benzoic acid;.alpha, alpha.-Di(p-hydroxyphenyl)phthalide
CBNumber:
CB4141228
Summenformel:
C20H14O4
Molgewicht:
318.32
MOL-Datei:
77-09-8.mol

Phenolphthalein Eigenschaften

Schmelzpunkt:
261-263 °C (lit.)
Siedepunkt:
417.49°C (rough estimate)
Dichte
1.27 g/cm3 at 32 °C
chüttdichte
350-450kg/m3
Dampfdruck
<0.00001 Pa ( 50 °C)
Brechungsindex
1.5400 (estimate)
Flammpunkt:
24 °C
storage temp. 
no restrictions.
L?slichkeit
Soluble in alcohol. Slightly soluble in ether. Slightly soluble in dimethyl sulfoxide and insoluble in benzene or hexane.
Aggregatzustand
Solid
pka
9.4(at 25℃)
Colour Index 
764
Farbe
White to yellow-white
PH
7.8~10.0
Geruch (Odor)
Odorless
S?ure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
8.0(colorless)-10(Red)
Wasserl?slichkeit
<0.1 g/100 mL
maximale Wellenl?nge (λmax)
552nm, 553nm, 374nm, 205nm, 229nm, 276nm
Merck 
14,7243
BRN 
284423
Stabilit?t:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, alkalies.
Major Application
Display device, sensors, semiconductors, fuel cells, photoreceptors, electronic packaging, authentication system for secure documents, inks, correction fluid, paints, detection of defects in films, floor coatings, textiles, corrosion testing, explosive, concrete, toys, detecting lipase activity of crop seeds, soaps, method for prevention of drugmisuse, cosmetics, diapers, detecting viable cells, carbohydrates, antimalarial, treating amyloid-associated diseases
LogP
2.410
CAS Datenbank
77-09-8(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 76) 2000
NIST chemische Informationen
Phenolphthalein(77-09-8)
EPA chemische Informationen
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalide (77-09-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,T,F,Xi
R-S?tze: 40-22-10-36/38-23/25-11-36/37/38-68-62-45-39/23/24/25-23/24/25
S-S?tze: 45-36/37-33-24-16-7-36-26-53
WGK Germany  3
RTECS-Nr. SM8380000
TSCA  Yes
HS Code  29322910
Giftige Stoffe Daten 77-09-8(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenit?t Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenit?t Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.
P332+P313 Bei Hautreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.

Phenolphthalein Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Phenolphthalein bildet wei?e bis gelbliche trikline Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 258-262 ℃. Es l?st sich in Ethanol und Ether, aber nur wenig in Chloroform. Ein Gramm Phenolphthalein l?st sich in 12 ml Ethanol oder in ungef?hr 100 ml Ether. In Wasser ist es praktisch nicht l?slich. In Alkali-Laugen und hei?en Alkalicarbonat-L?sungen l?st es sich mit fuchsinroter Farbe. Eine 1%-ige alkoholische Phenolphthalein-L?sung wird oft als Titrations-Indikator verwendet. Der Umschlagsbereich von farblos nach rot liegt dabei bei pH 8-9. Eine ausführliche Beschreibung der Reaktionen von Phenolphthalein bei verschiedenen pH-Werte ist im folgen Artikel zu finden: G. Wittke,

Synthese

Als Reaktionsapparatur dient ein 1000-ml-Rundkolben, samt Innenthermometer, passendem Heizpilz und KPG-Rührer. Im Kolben werden bei ungef?hr 105 °C 198 g Phenol verflüssigt. Anschlie?end werden 138.6 g Phthals?ureanhydrid und in kleinen Portionen 132 g wasserfreies Zinkchlorid hinzugegeben. Die Temperatur des Reaktionsgemisches soll bei der Zugabe 125 °C nicht übersteigen. Nachdem die langsame Zugabe des Zinkchlorids beendet ist, rührt man den Kolbeninhalt 36 Stunden bei einer Temperatur von 105-110 °C. Das Rühren kann problemlos über Nacht unterbrochen und am n?chsten Tag fortgesetzt werden. Nach der angegeben Zeit wird das Reaktionsgemisch mit hei?em Wasser zu einem dünnflüssigen Brei vermengt. W?hrend das gebildete Phenolphthalein unl?slich zu Boden sinkt, l?sen sich verbliebenes Phenol, Phthals?ureanhydrid und Zinkchlorid im Wasser und werden abdekantiert. Das verbliebene Rohphenolphthalein wird nochmals mit Wasser verrührt und scharf abgenutscht. Das feste Rohphenolphthalein wird anschlie?end in einer Mischung von 300 ml Wasser und 90 ml 30%-iger Natronlauge gel?st. Dadurch k?nnen unl?sliche Nebenprodukte wie Dioxydiphenylphthalidanhydrid abfiltriert werden. Aus dem Filtrat wird das Phenolphthalein mit Salzs?ure wieder ausgef?llt. Das ausgefallene Phenolphthalein wird so oft mit Wasser geschüttelt und dekantiert, bis es chloridfrei ist (Prüfung mit Silbernitrat).

Zur Reaktion

Phenolphthalein wird durch Kondensation von Phthals?ureanhydrid und Phenol erhalten. Als wasserentziehende Mittel eignen sich unter anderem Zinkchlorid oder Schwefels?ure. Das Ziel der folgenden Syntheseanleitung ist eine m?glichst hohe Ausbeute an reinem Phenolphthalein. Um eine Ausbeute von 93% der Theorie zu erhalten, wird der Ansatz 36 Stunden lang erhitzt. Es sei allerdings darauf hingewiesen, dass es ?konomisch sinnvoller sein kann, kürze Reaktionszeiten zu w?hlen und auf eine maximale Ausbeute zu verzichten.

Quelle

Schwyzer, J.; Die Fabrikation pharmazeutischer und chemisch-technischer Produkte; Berlin 1931, S. 235

R-S?tze Betriebsanweisung:

R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R10:Entzündlich.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R23/25:Giftig beim Einatmen und Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S33:Ma?nahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Beh?lter dicht geschlossen halten.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

Phenolphthalein can be used as an inhibitor and pH indicator. It also induces centrosome amplification and tubulin depolymerization in vitro.

Definition

phenolphthalein: A dye used as anacid-base indicator. It is colourlessbelow pH 8 and red above pH 9.6. Itis used in titrations involving weakacids and strong bases. It is also usedas a laxative.

Weltgesundheitsorganisation (WHO)

Phenolphthalein has been widely used as a laxative since its cathartic activity was first described in 1902. Because it undergoes enterohepatic circulation it is eliminated slowly and it has been associated with adverse effects, notably skin reactions, potassium loss and atonia. This has led to the withdrawal of phenolphthalein from pharmaceutical preparations in several countries. Elsewhere, it remains available, often in over-the-counter preparations.

Allgemeine Beschreibung

Phenolphthalein solution is a synthetic indicator. It is colorless in acidic and neutral conditions. Phenolphthalein gives pink color when added to a base, therefore it is considered as a base indicator.

Sicherheitsprofil

Confirmed carcinogen. US Food and Drug Administration recommends removal from laxative formulations. Moderately toxic by intraperitoneal route. Human systemic effects: changes in urine composition, gastritis, nausea or vomiting. Used in medicine as a laxative; in chemistry as an indicator. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes

Carcinogenicity

Phenolphthalein is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

l?uterung methode

Dissolve it in EtOH (7mL/g), then dilute it with eight volumes of cold water, filter and heat on a water-bath to remove most of the alcohol and the phenolphthalein that precipitates is filtered off and dried in vacuo.[Beilstein 18 II 119, 18 III/1V 1945, 18/4 V 188.]

Phenolphthalein Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Phenolphthalein Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 712)Lieferanten
Firmenname Telefon E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
Hebei Chuanghai Biotechnology Co,.LTD
+86-13131129325
sales1@chuanghaibio.com China 5251 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
+86-0371-55170693 +86-19937530512
info@tianfuchem.com China 21622 55
Shenyang Simchoice Chemical Co.,Ltd
+86-024-23769576 +86-15040101888
sales@simchoicechem.com China 254 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd
+8617732866630
abby@chuanghaibio.com China 8773 58
Guangzhou Hongyin Biotechnology Co., Ltd
+undefined13779362612
3907192560@qq.com China 10 58
GetChem Co., Ltd.
+8619153197336
info@getchem.com China 7867 58
Hebei Mujin Biotechnology Co.,Ltd
+8613288715578
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Shaanxi Dideu Medichem Co. Ltd
+86-029-81138252 +86-173 9270 1263
1057@dideu.com China 3944 58
Firsky International Trade (Wuhan) Co., Ltd
+8615387054039
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