Phenolphthalein Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Phenolphthalein bildet wei?e bis gelbliche trikline Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 258-262 ℃. Es l?st sich in Ethanol und Ether, aber nur wenig in Chloroform. Ein Gramm Phenolphthalein l?st sich in 12 ml Ethanol oder in ungef?hr 100 ml Ether. In Wasser ist es praktisch nicht l?slich. In Alkali-Laugen und hei?en Alkalicarbonat-L?sungen l?st es sich mit fuchsinroter Farbe. Eine 1%-ige alkoholische Phenolphthalein-L?sung wird oft als Titrations-Indikator verwendet. Der Umschlagsbereich von farblos nach rot liegt dabei bei pH 8-9. Eine ausführliche Beschreibung der Reaktionen von Phenolphthalein bei verschiedenen pH-Werte ist im folgen Artikel zu finden: G. Wittke,
Synthese
Als Reaktionsapparatur dient ein 1000-ml-Rundkolben, samt Innenthermometer, passendem Heizpilz und KPG-Rührer. Im Kolben werden bei ungef?hr 105 °C 198 g Phenol verflüssigt. Anschlie?end werden 138.6 g Phthals?ureanhydrid und in kleinen Portionen 132 g wasserfreies Zinkchlorid hinzugegeben. Die Temperatur des Reaktionsgemisches soll bei der Zugabe 125 °C nicht übersteigen. Nachdem die langsame Zugabe des Zinkchlorids beendet ist, rührt man den Kolbeninhalt 36 Stunden bei einer Temperatur von 105-110 °C. Das Rühren kann problemlos über Nacht unterbrochen und am n?chsten Tag fortgesetzt werden. Nach der angegeben Zeit wird das Reaktionsgemisch mit hei?em Wasser zu einem dünnflüssigen Brei vermengt. W?hrend das gebildete Phenolphthalein unl?slich zu Boden sinkt, l?sen sich verbliebenes Phenol, Phthals?ureanhydrid und Zinkchlorid im Wasser und werden abdekantiert. Das verbliebene Rohphenolphthalein wird nochmals mit Wasser verrührt und scharf abgenutscht. Das feste Rohphenolphthalein wird anschlie?end in einer Mischung von 300 ml Wasser und 90 ml 30%-iger Natronlauge gel?st. Dadurch k?nnen unl?sliche Nebenprodukte wie Dioxydiphenylphthalidanhydrid abfiltriert werden. Aus dem Filtrat wird das Phenolphthalein mit Salzs?ure wieder ausgef?llt. Das ausgefallene Phenolphthalein wird so oft mit Wasser geschüttelt und dekantiert, bis es chloridfrei ist (Prüfung mit Silbernitrat).
Zur Reaktion
Phenolphthalein wird durch Kondensation von Phthals?ureanhydrid und Phenol erhalten. Als wasserentziehende Mittel eignen sich unter anderem Zinkchlorid oder Schwefels?ure. Das Ziel der folgenden Syntheseanleitung ist eine m?glichst hohe Ausbeute an reinem Phenolphthalein. Um eine Ausbeute von 93% der Theorie zu erhalten, wird der Ansatz 36 Stunden lang erhitzt. Es sei allerdings darauf hingewiesen, dass es ?konomisch sinnvoller sein kann, kürze Reaktionszeiten zu w?hlen und auf eine maximale Ausbeute zu verzichten.
Quelle
Schwyzer, J.; Die Fabrikation pharmazeutischer und chemisch-technischer Produkte; Berlin 1931, S. 235
R-S?tze Betriebsanweisung:
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R10:Entzündlich.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R23/25:Giftig beim Einatmen und Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S33:Ma?nahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Beh?lter dicht geschlossen halten.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powde
Verwenden
Phenolphthalein can be used as an inhibitor and pH indicator. It also induces centrosome amplification and tubulin depolymerization in vitro.
Definition
phenolphthalein: A dye used as anacid-base indicator. It is colourlessbelow pH 8 and red above pH 9.6. Itis used in titrations involving weakacids and strong bases. It is also usedas a laxative.
Weltgesundheitsorganisation (WHO)
Phenolphthalein has been widely used as a laxative since its
cathartic activity was first described in 1902. Because it undergoes enterohepatic
circulation it is eliminated slowly and it has been associated with adverse effects,
notably skin reactions, potassium loss and atonia. This has led to the withdrawal
of phenolphthalein from pharmaceutical preparations in several countries.
Elsewhere, it remains available, often in over-the-counter preparations.
Allgemeine Beschreibung
Phenolphthalein solution is a synthetic indicator. It is colorless in acidic and neutral conditions. Phenolphthalein gives pink color when added to a base, therefore it is considered as a base indicator.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen. US Food and Drug Administration recommends removal from laxative formulations. Moderately toxic by intraperitoneal route. Human systemic effects: changes in urine composition, gastritis, nausea or vomiting. Used in medicine as a laxative; in chemistry as an indicator. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes
Carcinogenicity
Phenolphthalein is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.
l?uterung methode
Dissolve it in EtOH (7mL/g), then dilute it with eight volumes of cold water, filter and heat on a water-bath to remove most of the alcohol and the phenolphthalein that precipitates is filtered off and dried in vacuo.[Beilstein 18 II 119, 18 III/1V 1945, 18/4 V 188.]
Phenolphthalein Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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Downstream Produkte