Phenylacetylen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Phenylacetylen ist eine?gelbliche Flüssigkeit mit schwachem nicht unangenehmem Geruch. Phenylacetylen siedet bei 143?℃ und schmilzt bei -44?℃. Es polymerisiert leicht und l?sst sich z.B. unter Metallkatalyse zu 1,2,4-Triphenylbenzol trimerisieren.[2]
Synthese
Zun?chst werden 0.25?mol Kaliumhydroxid abgewogen. Bei der Verwendung von 85%igem KOH werden nicht 14.0?g, sondern entsprechend 16.5?g eingewogen. Das KOH wird mit 60?ml Triehtylenglycol
(Anm. 1) in einen 250-ml-Rundkolben überführt. Bei der Verwendung eines Innenthermometers darf kein Quecksilberthermometer verwendet werden
(Anm. 2). Man erhitzt das Gemisch unter Rühren auf 100?℃, wobei Braunf?rbung eintritt und das KOH in L?sung?geht.
Quelle
[1] Autorenkollektiv, Organikum 1977, 15. Auflage, Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, Seite 299-300
R-S?tze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R65:Gesundheitssch?dlich: kann beim Verschlucken Lungensch?den verursachen.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
Beschreibung
Phenylacetylene is an alkyne hydrocarbon containing a phenyl group. It exists as a colorless, viscous liquid. In research, it is sometimes used as an analog for acetylene; being a liquid, it is easier to handle than acetylene gas.
Phenylacetylene undergoes polymerization catalyzed by Rh and Pt complexes to form polyphenylacetylene.
Chemische Eigenschaften
colourless liquid
Verwenden
Phenylacetylene is involved in the preparation of styrene by reduction using Lindlar catalyst. It is used to study the mechanism of the palladium-catalyzed phenyl acetylene oxidative carbonylation reaction. It is also used in the polymerization process to prepare polyphenylacetylene namely 1,2,4-triphenylbenzene and 1,3,5-triphenylbenzene.
Application
Terminal acetylene used in the conversion of nitrones to alkynyl hydroxyl amines in the presence of trimethylaluminum.
Phenylacetylene was used in a study to investigate the mechanism of product formation during the palladium-catalysed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction.
Allgemeine Beschreibung
Phenylacetylene undergoes polymerization catalyzed by Rh and Pt complexes to form polyphenylacetylene.
l?uterung methode
Distil phenylacetylene through a spinning band column. It should be filtered through a short column of alumina before use [Collman et al. J Am Chem Soc 108 2988 1986; for pK see Brandsma Preparative Acetylenic Chemistry, 1st Edn Elsevier 1971, p. 15, ISBN 0444409475]. [Beilstein 5 IV 1525.]
Vorsichtsma?nahmen
Store in cool place. Moisture sensitive. Keep the container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Incompatible with acids, halogens, alkali metals and oxidizing agents.
Phenylacetylen Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
5-(2-PHENYLETH-1-YNYL)THIOPHENE-2-CARBALDEHYDE
polyphenylene (III)
PPV
4-PHENYLETHYNYLPHTHALIC ANHYDRIDE
Diphenylacetylen
E-PHENYLETHENYLBORONIC ACID
1,2-NAPHTHALIC ANHYDRIDE
(S)-(-)-1-PHENYLETHANOL
4-Phenylpiperidin
Chalkon
Phenylpropiolsure
4-Methylcumarin
7-chlorobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
Atropaldehyde
Benzonitrile, 4-(1-oxo-3-phenyl-2-propynyl)-
1,2,4,5-tetraphenylbenzene
2-Phenylquinolin-4-ol
1,2-Ethanedione, 1-phenyl-2-(1-piperidinyl)-
Piperidine, 1-(oxophenylacetyl)- (9CI)
L-Homophenylalanine ethyl ester hydrochloride