背景及概述

2-(甲氨基)苯甲酸甲酯為無色至淡黃色液體或白色結(jié)晶，有藍(lán)色熒光，呈持久的柔和香氣，似橙花及某些種類的葡萄香氣。熔點(diǎn)18.5～19.5℃，沸點(diǎn)256℃，閃點(diǎn)91℃。旋光度士0°。幾不溶于甘油和水，微溶于丙二醇，溶于大多非揮發(fā)性油、揮發(fā)性油、礦物油、乙醇和苯甲酸芐酯。

應(yīng)用

2-(甲氨基)苯甲酸甲酯天然品存在于柑橘葉油和皮油、蕓香油等中。廣泛用于配制橙油、橙花、桃子、葡萄、葡萄柚等型香精。用于有機(jī)合成。鄰甲氨基苯甲酸甲酯作為一種香精成分，長期以來被廣泛使用在化妝品中。但是，在2022年2月1日歐盟官方發(fā)布的歐盟委員會（EU）2022/135號修訂案中，鄰甲氨基苯甲酸甲酯被列入限制使用成分附錄中。由于鄰甲氨基苯甲酸甲酯容易發(fā)生亞硝基化反應(yīng)，不能與亞硝基化劑一起使用，且亞硝胺含量不能超過50μg /kg。

制備

2-(甲氨基)苯甲酸甲酯的應(yīng)用廣泛，主要通過天然產(chǎn)物提取獲得，本文簡述其化學(xué)合成工藝。以N-甲基鄰氨基苯甲酸為起始物料，經(jīng)與甲醇反應(yīng)制備目標(biāo)化合物2-(甲氨基)苯甲酸甲酯。其合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 2-(甲氨基)苯甲酸甲酯的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

將氯化亞砜 4.30 mL（60.00 mmol）小心滴入47.0 mL 無水甲醇中（控制內(nèi)溫 10 ℃以下），滴畢繼續(xù)反應(yīng) 30 min，然后分批加入化合物N-甲基鄰氨基苯甲酸 5.20 g（20.00 mmol），加熱至回流反應(yīng) 5 h。經(jīng) HPLC 檢測原料反應(yīng)完畢后，將反應(yīng)液降至室溫后減壓濃縮，得到灰褐色固體 4.50 g。將粗產(chǎn)品熱溶于 9.0 mL 無水乙醇中，然后滴加甲叔醚 45.0 mL 析晶，室溫下攪拌3 h 后抽濾，得到化合物2-(甲氨基)苯甲酸甲酯 3.60 g，HPLC 純度 98.1%。

參考文獻(xiàn)

[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 102, p. 2519