D-色氨酸甲酯鹽酸鹽，英文名為D-Tryptophan methyl ester hydrochloride，常溫常壓下為白色或者灰白色固體。D-色氨酸甲酯鹽酸鹽是氨基酸類衍生物，可用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體，可用于藥物分子的合成，例如D-色氨酸甲酯鹽酸鹽是藥物分子他達那非的關鍵合成中間體。

醫(yī)藥用途

D-色氨酸甲酯鹽酸鹽可用于藥物分子他達那非的合成，他達拉非，是環(huán)磷酸鳥苷（cGMP）特異性磷酸二酯酶5（PDE5）的選擇性可逆抑制劑。當性刺激導致局部釋放一氧化氮，PDE5受到他達拉非抑制，使陰莖海綿體內cGMP水平提高，這導致平滑肌松弛，血液流入陰莖組織，產(chǎn)生勃起，如無性刺激。

應用轉化

圖1 D-色氨酸甲酯鹽酸鹽的應用轉化

將D-色氨酸甲酯鹽酸鹽（500毫克，1.96毫摩爾）、干燥的二氯甲烷（25毫升）和飽和的NaHCO3水溶液（10毫升）加入到一個50毫升的圓底燒瓶中，在室溫下將混合物攪拌反應30分鐘，反應結束后將反應混合物靜置5分鐘然后分離出有機層，有機層用鹽水洗滌并且在無水硫酸鈉上干燥，過濾除去干燥劑所得的濾液在真空中濃縮即可得到鹽酸被中和的產(chǎn)物。[1]

圖2 D-色氨酸甲酯鹽酸鹽的應用轉化

在攪拌狀態(tài)下，將乙醛（8.65毫升，49.84毫摩爾）加入D-色氨酸甲酯鹽酸鹽（41.53毫摩爾）在水（70毫升）中的溶液里，然后在80度下將反應混合物攪拌反應30分鐘。通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后先將反應混合物冷卻至室溫，然后在攪拌的情況下往反應混合物中緩慢地加入飽和的碳酸氫鈉水溶液來淬滅反應，加入碳酸氫鈉的量應使得反應混合物的pH值為微堿性（約7.5），然后用乙酸乙酯（3×30mL）萃取反應混合物，合并所有的有機層并用鹽水（50mL）洗滌。分離出有機層并在無水Na2SO4上干燥，在真空中濃縮有機層即可得到1,2,3,4-四氫-β-Carbolin-3甲酸甲酯。[2]

參考文獻

[1] Ding, Sha et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 30(22), 127520; 2020

[2] Xiao, Sen et al Tetrahedron: Asymmetry, 20(4), 430-439; 2009