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四氫噻喃-4-酮的應(yīng)用

2023/8/15 13:36:52

概述

四氫噻喃-4-酮(4H-Thiopyran-4-one,tetrahydro-),縮寫表示為TTONE,分子式為 C5H8OS,分子量116.18,白色至淡黃色結(jié)晶固體,其相關(guān)物理數(shù)據(jù)如下: 密度1.1±0.1 g/cm3 ,沸點(diǎn) 218.7±33.0 ℃ at 760 mmHg,熔點(diǎn) 60-64 ℃(lit.)。該化合物需儲(chǔ)存于密封容器,儲(chǔ)存在陰涼,干燥的地方。

四氫噻喃-4-酮.jpg

應(yīng)用

1.作為催化反應(yīng)底物[1-2]。20世紀(jì)以來(lái),不對(duì)稱催化受到了化學(xué)家們的廣泛關(guān)注,并取得了日新月異的發(fā)展。在利用銅鹽化合物建立的合成(S,S)-PDP路線的基礎(chǔ)上進(jìn)行簡(jiǎn)單的轉(zhuǎn)化,得到具有偽C2-對(duì)稱的2,2'-雙吡咯烷骨架的磺酰胺類催化劑,其能成功應(yīng)用于四氫噻喃-4-酮對(duì)硝基烯烴的不對(duì)稱Michael加成反應(yīng)中,反應(yīng)的非對(duì)映和對(duì)映選擇性都非常優(yōu)秀。

2.作為有機(jī)反應(yīng)原料進(jìn)行有機(jī)合成[3]。在5℃~0℃條件下,向四氫噻喃-4-酮的乙酸乙酯溶液中,加入吡啶,之后向其中加入過(guò)乙酸,繼續(xù)攪拌12h用水淬滅,冷卻至10℃~0℃,過(guò)濾收集沉淀物經(jīng)乙酸乙酯洗滌,減壓干燥,得到四氫噻喃-4-酮1,1二氧化物。以上物質(zhì)的制備屬于電池電解液的技術(shù)領(lǐng)域。

3.用于微生物研究[4]。固定氨氧化細(xì)菌的玻璃板經(jīng)四氫噻喃-4-酮,1-氨基蒽醌制備的混合液改性后,具有菌株活性高,能高效降解廢水中氨氮的功能。

4.四氫噻喃-4-酮在土壤改良方面有著重要的作用。它可以通過(guò)提高土壤肥力和調(diào)節(jié)土壤pH值來(lái)改善土壤質(zhì)量。能夠增加土壤有機(jī)質(zhì)的含量,提高土壤保水能力和保肥能力,增強(qiáng)土壤肥力。同時(shí),四氫噻喃-4-酮還可以中和土壤的酸性物質(zhì),調(diào)節(jié)土壤的 pH 值,提供適宜的生長(zhǎng)環(huán)境,促進(jìn)作物的吸收養(yǎng)分和根系發(fā)育,提高作物的產(chǎn)量和品質(zhì)。

5.四氫噻喃-4-酮在植物保護(hù)方面也具有獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)。作為一種天然的次生代謝產(chǎn)物,它對(duì)很多病原菌和害蟲(chóng)具有顯著的抑制作用。研究表明,它可以抑制多種植物病原菌的生長(zhǎng)和繁殖,如白粉病、霜霉病和灰霉病等。同時(shí),它還可以抑制一些常見(jiàn)的農(nóng)業(yè)害蟲(chóng),如蚜蟲(chóng)、卷葉蛾和斑潛蠅等。這種抗病蟲(chóng)能力使得其成為無(wú)藥害的植物保護(hù)劑的理想選擇,有望替代傳統(tǒng)的化學(xué)農(nóng)藥,減少農(nóng)藥殘留和環(huán)境污染的風(fēng)險(xiǎn)。

6.促進(jìn)作物的生長(zhǎng)和發(fā)育,提高農(nóng)作物的產(chǎn)量和品質(zhì)。研究發(fā)現(xiàn),四氫噻喃-4-酮可以激活一系列與植物生長(zhǎng)和發(fā)育相關(guān)的基因,促進(jìn)根系生長(zhǎng)和分枝,增加光合作用和養(yǎng)分吸收能力,提高植物的抗逆性和抗病能力。同時(shí),它還可以增加作物的果實(shí)數(shù)量和大小,改善果實(shí)的口感和營(yíng)養(yǎng)價(jià)值。這對(duì)于糧食作物和經(jīng)濟(jì)作物的增產(chǎn)具有重要的意義,能夠滿足人們對(duì)于食品安全和質(zhì)量的需求。

參考文獻(xiàn)

[1]莫麗,黃克俊,楊志翔,等.C2軸手性聯(lián)芳基化合物催化四氫噻喃-4-酮和芳香醛的反應(yīng)[J].化學(xué)通報(bào), 2018, 81(8):7.

[2]莫磊.(1)有機(jī)小分子催化的不對(duì)稱Michael加成反應(yīng)及(2)穩(wěn)定的苯并異吡喃鹽與雙官能團(tuán)苯乙烯的串聯(lián)反應(yīng)研究[D].南京大學(xué),2015.

[3]閆彩橋,苗強(qiáng)強(qiáng),葛建民,等.四氫噻喃-4-酮1,1-二氧化物的合成方法:CN201811573449.1[P].CN111349061A.

[4]不公告發(fā)明人.固定氨氧化細(xì)菌的玻璃板及其制備方法:CN201711461109.5[P].CN108164000A.

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