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二甲酰氨基鈉的合成與應(yīng)用

2024/1/19 9:07:44

二甲酰氨基鈉,英文名為Diformylimide sodium salt,常溫常壓下為白色至淺黃色結(jié)晶固體,在醚類有機溶劑中溶解性較差。二甲酰氨基鈉是一種有機氨鹽,常用作有機合成化學中的縮合劑和還原劑,常用于氨基酸、肽類化合物的合成。有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可用于抗抑郁藥物阿戈美拉汀的制備。

合成方法

二甲酰氨基鈉可由甲酰胺和甲醇鈉通過化學反應(yīng)制備得到。

二甲酰氨基鈉的合成方法

圖1 二甲酰氨基鈉的合成方法

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將甲醇鈉溶液(25.4 wt %, 3.619 kg, 17.02 mol)緩慢地加入到甲酰胺(1765 g, 39.18 mol)和1,2-二甲氧基乙烷(DME) (2.0 L)的混合溶液中。然后將所得到的反應(yīng)混合物加熱攪拌若干個小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物進行蒸餾處理以除去反應(yīng)體系中的揮發(fā)物,然后以混合物體積保持不變的速率添加額外的二甲醚(8.8 L)。添加結(jié)束(6 h)時共收集13.6 L餾出物,將混合物冷卻至20-25℃并過濾。所得的固體產(chǎn)物用乙醚進行洗滌并干燥即可得到1.595公斤(98.6%)的目標產(chǎn)物分子二甲酰氨基鈉,其為灰白色固體。[1]

化學應(yīng)用

二甲酰氨基鈉作為有機氨鹽,在有機合成領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用特別是在氨基酸、肽類化合物合成和抗抑郁藥物制備中有著較好的應(yīng)用。該物質(zhì)的高親核性質(zhì)使其在有機合成反應(yīng)中具有多功能性,為復(fù)雜有機分子的構(gòu)建提供了有效的手段。二甲酰氨基鈉具有極其高的化學反應(yīng)活性,其結(jié)構(gòu)中的氮負離子具有極其高的親核性可與烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到N-烷基化的衍生物,借助氮原子的親核性,它常用于在目標分子結(jié)構(gòu)中引入二甲酰氨基單元。在有機合成中它還常用作縮合劑,它可參與多種有機縮合反應(yīng),在氨基酸和多肽類化合物的合成中具有一定的應(yīng)用。

參考文獻

[1] Hartner, Frederick W.; et al Journal of Organic Chemistry (2004), 69(25), 8723-8730.

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