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亞麻酸甲酯的制備

2024/2/1 8:28:21

基本信息

亞麻酸甲酯,英文名稱:METHYL LINOLENATE,CAS號(hào):301-00-8,分子式:C19H32O2,分子量:292.46,熔點(diǎn):-57℃,沸點(diǎn):182°C/3mmHg (lit.),密度:0.895 g/mL at 25 °C (lit.),折射率:n20/D 1.470(lit.),閃點(diǎn):113°C,儲(chǔ)存條件:-20°C,溶解度:氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)、甲醇(微溶),它是無(wú)色透明液體,來(lái)源于杜仲籽油。亞麻酸甲酯作為一種多不飽和脂肪酸酯,可用于改性不同類(lèi)型的脂肪酸油,這種改性可以改善油脂的性質(zhì)使其更適合用于特定工業(yè)應(yīng)用。它的多不飽和脂肪酸性質(zhì)使其在調(diào)節(jié)血脂、支持前列腺素合成以及改性和合成其他化學(xué)物質(zhì)方面具有重要作用。

亞麻酸甲酯

亞麻酸甲酯是一種順式脂肪酸衍生物,具有較高的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元對(duì)強(qiáng)光照較為敏感,特別是順式雙鍵單元。強(qiáng)光照射可能導(dǎo)致雙鍵的構(gòu)型發(fā)生改變,例如發(fā)生光異構(gòu)化反應(yīng),這個(gè)特性需要在合成過(guò)程中特別注意以避免不必要的反應(yīng)或化學(xué)變化。在有機(jī)合成領(lǐng)域中,該物質(zhì)可借助其雙鍵單元和酯基結(jié)構(gòu)的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于多種生物活性分子的合成,例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于前列腺素E的合成。

制備方法

亞麻酸甲酯可從藻類(lèi)植物中提取得到:將藻粉加入夾帶劑甲醇勻漿后,CO2作為溶劑進(jìn)行超臨界萃取,濃縮后得到總脂類(lèi),將總脂類(lèi)溶解于含氯乙酰5%的甲醇中酯化得總脂肪酸甲酯。所得所有的甲酯分子蒸餾并收集餾出物。將餾出物加入丙酮,依次4℃,-10℃,-30℃下結(jié)晶,過(guò)濾去析出物,濃縮后加入尿素和甲醇。在氮?dú)獗Wo(hù)下回流1小時(shí),冷卻并放置,然后濾去結(jié)晶。加水后用石油醚萃取該物質(zhì),蒸餾回收石油醚。將得到的亞麻酸甲酯在高真空,100-150℃分級(jí)蒸餾得到亞麻酸甲酯純品。

參考文獻(xiàn)

[1]南京大學(xué). 從藻類(lèi)提取、制備、純化γ-亞麻酸甲酯的工藝:CN03113398.3[P]. 2003-10-15.

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