3-甲氧基-4-甲基苯甲酸,英文名為 3-Methoxy-4-methylbenzoic acid,常溫常壓下為白色至類白色固體,具有顯著的酸性,難溶于水和醚類有機溶劑。3-甲氧基-4-甲基苯甲酸是一種苯甲酸類化合物,具有和苯甲酸類似的理化性質,主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學基礎原料,在基礎化學研究和醫(yī)藥生產領域中有一定的應用。
化學性質
3-甲氧基-4-甲基苯甲酸的化學反應活性主要集中于其結構中的羧基單元,該羧基基團可在硫酸的催化作用下和醇類化合物發(fā)生酯化反應。在縮合劑的作用下,3-甲氧基-4-甲基苯甲酸的羧基可以與有機胺類化合物縮合,生成相應的酰胺類衍生物。這種反應常用于合成藥物、橡膠添加劑等化合物的中間體。此外,3-甲氧基-4-甲基苯甲酸也可以在二氯亞砜的作用下轉變?yōu)橄鄳孽B阮愌苌铩?/p>
溴化反應
在酸性條件下,3-甲氧基-4-甲基苯甲酸可以與液溴發(fā)生溴化反應,得到苯環(huán)上的溴化衍生物。這種反應常用于有機合成中的鹵代反應,可用于制備各種鹵代苯甲酸衍生物。
圖1 3-甲氧基-4-甲基苯甲酸的溴化反應
在一個干燥的反應燒瓶中將3-甲氧基-4-甲基苯甲酸(10.0 g, 60.2 mmol)懸浮在醋酸(75 mL)和水(75 mL)的混合物中。然后往上述反應混合物中緩慢地加入液溴(11.6 g, 72.3 mmol), 將所得的反應混合物在60 ℃下加熱反應大約2小時。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫,然后將其進行過濾處理,所得的濾餅用水(2 × 20 mL)沖洗兩次即可得到目標產物分子。[1]
用途
3-甲氧基-4-甲基苯甲酸主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學基礎原料,在基礎化學研究和醫(yī)藥生產領域中有較好的應用。由于其豐富的化學反應活性,該物質在基礎化學研究中可用于探索新的合成方法或反應機理。
參考文獻
[1] Powers,James J.;et al Tetrahedron Letters (2009), 50(12), 1267-1269.