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三氟甲基苯的合成及其應(yīng)用領(lǐng)域

2024/5/10 11:06:36 作者:火華

簡介

三氟甲基苯,化學(xué)式為C7H5F3,是一種無色透明的液體,具有較低的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。它不易溶于水,但易溶于有機(jī)溶劑。三氟甲基苯分子中的三氟甲基基團(tuán)賦予了它獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)。首先,由于氟原子的電負(fù)性較大,三氟甲基基團(tuán)具有很強(qiáng)的吸電子能力,使得苯環(huán)上的電子云密度降低,從而影響了苯環(huán)上的化學(xué)反應(yīng)活性。其次,三氟甲基基團(tuán)的空間位阻較大,使得苯環(huán)上的取代反應(yīng)受到一定的限制。這些獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)使得三氟甲基苯在化學(xué)反應(yīng)中表現(xiàn)出不同于一般芳香烴的行為[1-2]。

圖1三氟甲基苯的性狀

圖1三氟甲基苯的性狀

合成

在兩次真空/Ar循環(huán)后,在常壓(氣球)和溫度(約20°C)下,將三氟甲磺酸芳基酯(0.5 mmol)、10%Pd/C(三氟甲甲酸芳基酯的10 wt%)、金屬鎂(14.6 mg,0.6 mmol)和乙酸銨(38.6 mg,0.5 mmol。使用膜過濾器(Millipore,Millex LH,0.45μm)過濾反應(yīng)混合物。將濾液分配在乙醚(10 mL)和水(10 mL)之間。用乙醚(10 mL x 3)提取水層。用鹽水(10mL)洗滌合并的有機(jī)層。用無水MgSO4干燥有機(jī)層。在減壓下過濾并濃縮有機(jī)層以獲得三氟甲基苯[2-3]。

應(yīng)用領(lǐng)域

醫(yī)藥領(lǐng)域:三氟甲基苯在醫(yī)藥領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。由于其獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),三氟甲基苯可以作為一種重要的藥物中間體,用于合成多種具有治療作用的化合物。例如,一些含有三氟甲基苯結(jié)構(gòu)的藥物具有抗炎、抗菌、抗病毒等生物活性,被廣泛用于治療各種疾病。此外,三氟甲基苯還可以作為一種藥物載體,用于提高藥物的溶解度和生物利用度。

有機(jī)合成領(lǐng)域:在有機(jī)合成領(lǐng)域,三氟甲基苯作為一種重要的合成原料和中間體,被廣泛用于合成各種有機(jī)化合物。由于其獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),三氟甲基苯可以參與多種有機(jī)反應(yīng),如取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)等。這些反應(yīng)不僅豐富了有機(jī)合成化學(xué)的內(nèi)容,也為合成具有特殊功能和性質(zhì)的化合物提供了重要的途徑[2-4]。

參考文獻(xiàn)

[1]金霖.三氟甲基苯系列產(chǎn)品開發(fā)前景廣闊[J].中國石油和化工, 2002, 000(012):46-48.

[2]譚昊明,付其璋,陳和粲,等.一種三氟甲基苯化合物:CN202110905032.6[P].

[3]謝媛.比卡魯胺中間體三氟甲基苯的合成[D].大連理工大學(xué),2013.

[4]王艷勇,楊東鵬,張鴻鵬,等.用硝化與常壓催化加氫法由三氟甲基苯制備間三氟甲基苯胺[J].精細(xì)石油化工, 2003(1):40-43.

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