理化性質(zhì)

鄰氟苯甲酰氯，又稱2-氟苯甲酰氯、4-氟苯酰氯，英文名：2-Fluorobenzoyl chloride，CAS號：393-52-2，分子量：158.557，密度：1.3±0.1g/cm3，沸點：203.7±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C7H4ClFO，熔點：4°C(lit.)，閃點：82.2±0.0°C，蒸汽壓：0.3±0.4 mmHg at 25°C，鄰氟苯甲酰氯是一種無色液體，主要用作染料、農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體，該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應給予特別注意。

制備方法

室溫下，向裝有溫度計、冷凝管(與尾氣吸收裝置相連)的100mL二頸燒瓶中加入新蒸的20mLSOCl₂和2.1g(0.015mol)鄰氟苯甲酸，攪拌使之完全溶解，并滴加少量乙酸乙酯，在75℃下加熱回流約9h，直至無氣體放出(用pH試紙檢測)，常壓蒸除過量的SOCl₂，減壓蒸餾得到無色液體即鄰氟苯甲酰氯，b.p.73~75℃/0.67kPa^[1]。

應用^[1~2]

1、苯甲?；螂寤衔锞哂袠O好的殺菌、除草、殺蟲、抗腫瘤和調(diào)節(jié)植物生長等生物活性。將氟原子或者含氟基團引人到苯甲酰基硫脲以后，由于氟原子的模擬效應、電子效應、阻礙效應和滲透效應等特殊性質(zhì)，不僅能大大提高化合物的生物活性，而且用藥量少，低毒，有利于環(huán)境保護。蔚曉慶等人以鄰氟苯甲酸為原料，經(jīng)酰氯化制得鄰氟苯甲酰氯、酰化生成鄰氟苯甲?；惲蚯杷狨ズ?，與2-氨基嘧啶進行加成反應，合成了鄰氟苯甲酰基硫脲化合物，產(chǎn)率為71.03%。

2、2,4?二氟二苯甲酮作為合成粉唑醇的重要中間體，在制備過程中由于生產(chǎn)成本高、副產(chǎn)物多，難以分離等原因，使得企業(yè)生產(chǎn)成本較大，給消費者造成了較大的經(jīng)濟負擔。專利CN202111319915.5提供了一種以鄰氟苯甲酰氯為重要中間體，與氟苯在15℃?30℃下，分四批加入120g無水三氯化鋁和氯化鋰混合催化劑，添加完成后升高反應溫度至55℃，反應3h，反應完成后，將反應液緩慢加入1000ml水中，攪拌，分出有機相，用250ml水洗滌，洗滌4次，洗水合并用于下次淬滅；洗滌后有機相常壓蒸餾去除氟苯，減壓精餾并熔融結(jié)晶得到2,4?二氟二苯甲酮，含量99.97％。

參考文獻

[1]蔚曉慶,岳霞麗,姚晶晶,等. 鄰氟苯甲酰基硫脲化合物的合成研究[J]. 化學與生物工程,2008,25(8):15-16. DOI:10.3969/j.issn.1672-5425.2008.08.005. 

[2]濟源市恒順新材料有限公司. 一種二氟二苯甲酮生產(chǎn)制造方法:CN202111319915.5[P]. 2022-01-21.