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對氯乙酰苯胺的研究與應(yīng)用

2024/11/4 10:26:07 作者:風(fēng)華

概述

對氯乙酰苯胺別名4-氯乙酰苯胺,分子式為C8H8ClNO,分子量為169.6082。該物質(zhì)可以由對硝基氯苯經(jīng)還原,乙?;磻?yīng)生成[1]。以Nova-PackC18為色譜柱,0.01mol/L庚烷磺酸鈉-甲醇-甲(85:15:0.5)為流動相,檢測波長254nm,采用HPLC法可以實現(xiàn)對乙酰氨基酚中對氯乙酰苯胺的限量測定[2]。

對氯乙酰苯胺.jpg

物理性質(zhì)

熔點:176-178℃(lit.)

沸點:333℃

密度:1.385 g/cm3

毒性分級:中毒

代謝研究

對氯乙酰苯胺是重要的氯乙酰苯胺類除草劑,其在作物中的代謝途徑包括降解產(chǎn)物與內(nèi)源底物(如GSH)軛合過 程。具體地,GSH或高谷胱甘肽軛合物的形成使除草劑對作物不再具有毒性。研究中發(fā)現(xiàn),安全劑的使用可以增強作物對氯乙酰苯胺類除草劑的代謝,達到使作物免受藥害的效果。另外,代謝過程中誘 導(dǎo)GSH促進了GSH軛合物的形成而保護作物免受氯乙酰苯胺類除草劑的傷害。在安全劑處理的作物芽中,GST活性增強可能是包括重新合成蛋白質(zhì)的 誘導(dǎo)反應(yīng)的作用[3]。

應(yīng)用

精細化工中,對氯乙酰苯胺可用于制備污水處理用阻垢劑。相關(guān)阻垢劑包括以下重量份數(shù)的原料:對苯乙烯磺酸鈉20-30份,聚甘氨酸8-12份,醋酸羥丙基甲基纖維素琥珀酸酯2-4份,對氯乙酰苯胺4-6份,咪唑酮6-10份,磁波石1-3份。以上阻垢劑制備工藝簡單,成本較低,易于實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn),值得推廣。另外,該發(fā)明不含磷元素,對環(huán)境友好,不會對水體造成污染,不僅阻垢效果好,而且具有良好的抑菌效果,還具有優(yōu)異的緩蝕作用[4]。

此外,對氯乙酰苯胺還是重要的有機合成原料,例如合成有機合成中間體N-乙酰-L-亮氨酸。物質(zhì)的合成主要包括如下步驟:在反應(yīng)容器中加入2mol的亮氨酸,3-3.5mol的對氯乙酰苯胺,3-4mol的苯乙酰,升高溶液溫度至60-65℃,回流80-110min,靜置2-3h,降低溶液溫度至10-15℃,冷卻結(jié)晶,過濾晶體,溴化鉀溶液洗滌,三乙胺溶液洗滌,硝基甲烷溶液洗滌,脫水劑脫水,即得成品N-乙酰-L-亮氨酸[5]。

參考文獻

[1]倪潔芳,陸士福,李明科,等.非那西汀質(zhì)量的改進——含氯有機雜質(zhì)的分離[J].藥學(xué)學(xué)報, 1966(3).

[2]戴其昌,范曉萍.對乙酰氨基酚中對氯乙酰苯胺的限量分析[J].中國醫(yī)藥工業(yè)雜志, 1998, 29(8):2.DOI:CNKI:SUN:ZHOU.0.1998-08-015.

[3]柴超,葉非.除草劑安全劑對氯乙酰苯胺類除草劑代謝的影響[J].農(nóng)藥, 2004, 43(6):4.DOI:10.3969/j.issn.1006-0413.2004.06.001.

[4]渠學(xué)利.一種污水處理用阻垢劑及其制備方法和應(yīng)用:CN201811049670.7[P].CN109095628A.

[5]嚴義達.一種有機合成中間體N-乙酰-L-亮氨酸的合成方法:CN201611250279.4[P].CN108250097A.

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