4,5-二氯噠嗪-3(2H)-酮，英文名為4,5-Dichloro-3(2H)-pyridazinone，常溫常壓下為白色至黃色結晶性固體粉末，它不溶于水但是可溶于強極性的有機溶劑例如二甲基亞砜和醇類有機溶劑。4,5-二氯噠嗪-3(2H)-酮是一種鹵代噠嗪酮類化合物，主要用作有機合成中間體和農(nóng)藥分子基礎化學原料，例如有研究報道該物質可用于噻二唑類生物活性分子的制備。

理化性質

4,5-二氯噠嗪-3(2H)-酮結構中的酰胺氮原子具有一定的親核性，它可在強堿性物質的作用下和常見的親電試劑例如烷基碘化物，酰鹵類化合物等發(fā)生親核取代或者縮合反應。

圖1 4,5-二氯噠嗪-3(2H)-酮的烷基化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將4,5-二氯噠嗪-3(2H)-酮 （2.5 g, 15.15 mmol， 1.0當量）溶于干燥的20ml 四氫呋喃中。然后往上述應混合物中緩慢地加入3,4 -二氫- 2h -吡喃（10.18 g, 121.21 mmol， 8.0當量）和PPTS （760 mg, 3.03 mmol， 0.2當量）。將所得的反應混合物在70度下攪拌反應大約6小時。通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后將反應混合物冷卻至室溫，然后往其中緩慢地加入水并將其用乙酸乙酯進行萃取處理，在無水MgSO4上干燥有機層，并在減壓下濃縮，用硅膠柱色譜法純化得到的殘渣即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

制備方法

圖2 4,5-二氯噠嗪-3(2H)-酮的制備方法

在圓底燒瓶中依次加入硫酸肼（12 mmol）、乙酸鈉（12 mmol）、乙醇（10 mL）和水（10 mL）。將所得的反應混合物加熱至60度并將其在該溫度下攪拌反應大約1小時。然后在上述反應溶液中緩慢地加入糠氯酸（10mmol）。所得的反應混合物在回流條件下攪拌反應大約4小時。然后將反應混合物冷卻至室溫，然后過濾反應混合物并用清水清洗殘留物。在室溫下將所得的反應混合物進行干燥處理，即可得到目標產(chǎn)物分子4,5-二氯噠嗪-3(2H)-酮。[2]

參考文獻

[1] Jiang, Xiaolei; et al,Synlett (2018),29(9),1207-1210.

[2] Xu, Yuanyuan; et al，European Journal of Medicinal Chemistry (2024), 275, 116565.