簡介

丁二酸單乙酯（化學(xué)式C?H??O?）是丁二酸的單乙酯化衍生物，結(jié)構(gòu)中含一個(gè)游離羧酸基團(tuán)（-COOH）和一個(gè)乙酯基團(tuán)（-COOCH?CH?）。其分子兼具極性與疏水性，通常為無色至淡黃色粘稠液體或低熔點(diǎn)固體，微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。該化合物在有機(jī)合成中作為雙官能團(tuán)中間體，廣泛應(yīng)用于藥物（如緩釋制劑載體）、食品添加劑（酸度調(diào)節(jié)劑）及高分子材料（聚酯改性單體）的制備[1]。

丁二酸單乙酯的性狀

化學(xué)性質(zhì)

丁二酸單乙酯的化學(xué)性質(zhì)由其羧酸和酯基雙官能團(tuán)協(xié)同作用主導(dǎo)。其羧酸基團(tuán)可發(fā)生中和、酯化及酰胺縮合反應(yīng)，酯基則在酸/堿性條件下易水解或與胺氨解生成酰胺。兩基團(tuán)協(xié)同參與縮聚反應(yīng)，但高溫會(huì)引發(fā)分子內(nèi)脫水環(huán)化生成丁二酸酐或分解產(chǎn)物，且接觸強(qiáng)氧化劑時(shí)可能劇烈放熱并引發(fā)燃燒，需嚴(yán)格控制反應(yīng)及儲(chǔ)存條件。

合成方法

方法一：在0°C下將48,49 KOH（32.5 g，0.58 mol）的乙醇（300 mL）溶液緩慢加入琥珀酸二乙酯（100 mL，0.58 mmol）的乙醇。將反應(yīng)混合物攪拌16小時(shí)，然后加熱至沸騰（以溶解單鉀鹽），然后熱過濾。減壓除去溶劑，將所得白色固體溶解在水（90 mL）中，用乙醚（2×100 mL，以回收未反應(yīng)的原料）萃取，并在0°C下用鹽酸（12 M，50 mL）處理。攪拌1.5小時(shí)后，用二氯甲烷（3×100mL）萃取反應(yīng)混合物，合并的有機(jī)物用無水MgSO4干燥。過濾并減壓除去溶劑，得到無色油狀標(biāo)題化合物丁二酸單乙酯（51.1g）[1]。

方法二：在配有循環(huán)恒溫油浴的2 x 10-4m3夾套玻璃反應(yīng)器中，在78°C下進(jìn)行酯化反應(yīng)。向反應(yīng)器中加入一定量的乙醇和琥珀酸。達(dá)到所需溫度后，通常在約15分鐘內(nèi)，為樹脂催化反應(yīng)添加催化劑（Amberlyst-15離子交換樹脂）。同時(shí)開始加熱和攪拌。將攪拌速度提高到800 rpm。將此時(shí)間點(diǎn)視為零反應(yīng)時(shí)間。按特定時(shí)間間隔抽取樣本。立即將樣品轉(zhuǎn)移到冰浴中（分析前）。然后通過硅膠柱色譜純化得到標(biāo)題化合物丁二酸單乙酯[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Regourd, Jasmine; et al. Synthesis and Anti-Cancer Activity of C-Ring-Functionalized Prodigiosin Analogues. Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(7), 1528-1536.

[2] Kolah, Aspi K.; et al. Reaction Kinetics for the Heterogeneously Catalyzed Esterification of Succinic Acid with Ethanol. Industrial & Engineering Chemistry Research (2008), 47(15), 5313-5317.