簡介

甲基硫代乙酸甲酯（化學(xué)式：C?H?OS），是一種含硫有機化合物，由硫代乙酸（HS-C(O)-OH）的羥基被甲氧基取代而成。其分子結(jié)構(gòu)包含硫酯基團（-S-C(O)-OCH?），兼具酯類與硫醚的特性。該化合物通常為無色至淡黃色液體，具有強烈的刺激性硫化物氣味，密度約為1.06 g/cm3，沸點約130-132℃。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。

甲基硫代乙酸甲酯的性狀

化學(xué)性質(zhì)

甲基硫代乙酸甲酯的化學(xué)性質(zhì)主要由硫酯基團（-S-C(O)-OCH?）驅(qū)動。在酸性或堿性條件下，硫酯易水解生成硫代乙酸和甲醇，例如與NaOH水溶液反應(yīng)生成硫代乙酸鈉（CH?C(O)SNa）和甲醇。此外，硫原子的弱電負性使其易受親核試劑（如胺類、硫醇）攻擊，發(fā)生酰基轉(zhuǎn)移生成硫代酰胺或硫醚衍生物。在高溫或光照下，甲基硫代乙酸甲酯分子可能發(fā)生分解，釋放有毒的硫氧化物或硫化氫氣體。其熱穩(wěn)定性較差，需避免長時間高溫儲存[1]。

合成

將甲硫醇鈉鹽（15%水溶液，34.6克）、溴乙酸甲酯（9.18克）、苯（30毫升）和三辛基甲基氯化銨（100毫克）混合。在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)混合物2小時。分離有機層。用水（10 ml x 2）洗滌有機層。用無水MgSO4干燥有機層。真空除去溶劑。在29-30°C/3 mmHg下蒸餾殘油得到標(biāo)題化合物甲基硫代乙酸甲酯[1]。

儲存方法

甲基硫代乙酸甲酯的儲存需兼顧化學(xué)穩(wěn)定性與安全性。應(yīng)置于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的環(huán)境中，遠離熱源與明火。因其對濕氣敏感，需密封保存，并充入氮氣等惰性氣體以減少水解風(fēng)險。使用棕色玻璃瓶或內(nèi)襯防腐涂層（如PTFE）的金屬容器，避免與塑料（尤其是聚烯烴類）長期接觸，以防溶脹或滲透。儲存區(qū)域需配備防爆設(shè)施，禁止與強氧化劑（如過氧化物、硝酸鹽）、強酸/堿共存。操作時需佩戴防護手套、護目鏡及防毒面具，防止吸入甲基硫代乙酸甲酯蒸氣或皮膚接觸。泄漏處理需用砂土吸附后轉(zhuǎn)移至專用廢棄物容器，不可直接用水沖洗。

參考文獻

[1]Choi, Hong Dae; et al. Synthesis of 2-(2-fluorenyl)propanoic acid. Archives of Pharmacal Research (1994), 17(1), 17-20.