概述
2-甲基-3-羥基苯甲酸又名3-羥基-2-甲基苯甲酸，英文名稱為2-Methyl-3-Hydroxybenzoic Acid，分子式與分子量分別為C8H8O3，152.1473。常溫常壓下，2-甲基-3-羥基苯甲酸的性狀為白色至淡黃色晶體粉末。實驗測定，有關(guān)該化合物的部分數(shù)據(jù)如下：密度為1.304 g/cm3，熔沸點分別為143-148°C，336.6°C at 760 mmHg。
合成工藝
以2-甲基-3-氨基苯甲酸為原料，經(jīng)重氮化，水解兩步反應(yīng)可以合成2-甲基-3-羥基苯甲酸[1]。合成方法包括以下步驟：
（1）在500ml三口燒瓶中(也可在相應(yīng)的燒杯中)加入已冷卻好的60ml水與43.8ml 98％的硫酸配成的溶液。邊攪拌邊加入30g 2-甲基-3-氨基苯甲酸，攪拌一段時間后，再用冰鹽浴冷卻，加入106g碎冰，待形成均勻混合物后，再將14g亞硝酸鈉和33ml水配成的溶液，由液面迅速滴加，攪拌，控制滴加速度，使此重氮化的溫度控制在5℃以下。必要時可向反應(yīng)液中加幾塊碎冰以防溫度上升。滴加完后，繼續(xù)攪拌10min。然后用淀粉-碘化鉀試紙進行亞硝酸實驗，若試紙變藍，表明亞硝酸已過量，必要時可加0.5g亞硝酸鈉的溶液。然后將反應(yīng)物在冰浴中放置5-10分鐘，立即進行下一步反應(yīng)。
（2）在1000ml三口燒瓶(或1000ml燒杯)中加入一定量水和98％濃硫酸配成的溶液，強火加熱至沸。用分液漏斗將上述反應(yīng)液的上層清夜快速滴加，加入速度以燒瓶中的溶液劇烈沸騰為準。然后將上述固體重氮鹽分批加入，加入速度以放出的氮氣不形成太多泡沫為準，加完后，再沸騰10分鐘。稍冷后，將反應(yīng)混合物傾入用冰水冷卻的燒杯中，并充分攪拌，使產(chǎn)物形成小而均勻的晶體。減壓抽濾，晶體用少量的冰水洗滌，壓干，得濕的黃褐色產(chǎn)物。粗產(chǎn)物用水重結(jié)晶，并加適量的活性炭脫色。干燥后得淡黃色結(jié)晶，即為2-甲基-3-羥基苯甲酸。
應(yīng)用
2-甲基-3-羥基苯甲酸主要用作有機合成和染料中間體[2]。以其為原料可以實現(xiàn)2-甲基-3-甲氧基苯甲酸的工業(yè)化連續(xù)生產(chǎn)。具體步驟包括：(1)將2-甲基-3-羥基苯甲酸，氫氧化鈉和水形成的酚鈉溶液與硫酸二甲酯分別通過不同的輸送單元進入烷基化反應(yīng)單元，在50-90℃下進行烷基化反應(yīng)，得到烷基化反應(yīng)液；(2)烷基化反應(yīng)單元流出的烷基化反應(yīng)液進入水解反應(yīng)單元進行水解反應(yīng)，得到含有2-甲基-3-甲氧基苯甲酸鈉的水解液。上述制備方法簡化了生產(chǎn)流程，避免了重結(jié)晶等精制步驟，降低了生產(chǎn)成本，能夠應(yīng)用于工業(yè)化連續(xù)生產(chǎn)[3]。
參考文獻
[1]林苗.2-甲基-3-羥基苯甲酸合成方法的改進[J].中國紡織大學(xué)學(xué)報, 1999, 25(2):3.DOI:CNKI:SUN:DHDZ.0.1999-02-021.
[2]趙靜.3-羥基-2-甲基苯甲酸的合成方法:CN200910174873.3[P].CN102040514A.DOI:CN102040514 A.
[3]王兵,楊寶玉,王玉杰,等.一種2-甲基-3-甲氧基苯甲酸的制備方法:CN202210088553.1[P].CN202210088553.1.