介紹

7-(α-D-吡喃葡糖氧基)-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮的化學(xué)式為C13H16O7，母核為2H-苯并吡喃-2-酮，4位甲基取代，7位通過醚鍵連接α-D-吡喃葡萄糖基。分子中含糖基（親水性） 和 芳香環(huán)（疏水性），兼具極性與共軛體系。

7-(α-D-吡喃葡糖氧基)-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮

抗菌機(jī)制

破壞細(xì)菌細(xì)胞壁和細(xì)胞膜

7-(α-D-吡喃葡糖氧基)-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮能夠影響細(xì)菌細(xì)胞壁的合成過程。細(xì)菌細(xì)胞壁對(duì)于維持細(xì)菌的形態(tài)和細(xì)胞內(nèi)環(huán)境穩(wěn)定至關(guān)重要。以革蘭氏陽性菌為例，其細(xì)胞壁主要由肽聚糖組成。抑制參與肽聚糖合成的關(guān)鍵酶，如轉(zhuǎn)肽酶等，導(dǎo)致肽聚糖合成受阻，細(xì)胞壁結(jié)構(gòu)不完整，細(xì)菌易受外界滲透壓影響而破裂死亡。它具有兩親性結(jié)構(gòu)，能夠插入到細(xì)菌細(xì)胞膜的脂質(zhì)雙分子層中，改變細(xì)胞膜的流動(dòng)性和通透性，使得細(xì)胞內(nèi)蛋白質(zhì)、核酸等泄露，從而抑制細(xì)菌的生長和繁殖[1]。

干擾細(xì)菌核酸代謝

7-(α-D-吡喃葡糖氧基)-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮能夠作用于細(xì)菌的核酸合成相關(guān)酶（DNA聚合酶、RNA聚合酶等）。它能與這些酶的活性位點(diǎn)結(jié)合，抑制酶的活性，阻礙DNA的復(fù)制和RNA的轉(zhuǎn)錄過程，進(jìn)而使細(xì)菌無法合成蛋白質(zhì)等必需物質(zhì)，最終導(dǎo)致細(xì)菌死亡。與細(xì)菌的核酸相互作用，通過嵌入DNA雙鏈結(jié)構(gòu)，破壞DNA的正常結(jié)構(gòu)和功能，干擾基因的表達(dá)和調(diào)控，抑制細(xì)菌的生長。

抑制細(xì)菌蛋白質(zhì)合成

7-(α-D-吡喃葡糖氧基)-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮通過與細(xì)菌核糖體結(jié)合，干擾核糖體的正常功能，從而抑制蛋白質(zhì)的合成。核糖體是蛋白質(zhì)合成的場所，由rRNA和多種蛋白質(zhì)組成。它能夠與核糖體的特定亞基結(jié)合，阻止tRNA與mRNA的正確識(shí)別和結(jié)合，或者阻礙肽鏈的延伸，使蛋白質(zhì)合成過程中斷，細(xì)菌因缺乏必要的蛋白質(zhì)而無法正常生長和存活[2]。

抗炎機(jī)制

7-(α-D-吡喃葡糖氧基)-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮能通過抑制炎癥細(xì)胞（如巨噬細(xì)胞、單核細(xì)胞等）內(nèi)相關(guān)信號(hào)通路的激活，減少這些炎癥介質(zhì)的合成和釋放。它能抑制核因子-κB（NF-κB）信號(hào)通路，NF-κB是一種關(guān)鍵的轉(zhuǎn)錄因子，在炎癥刺激下，它會(huì)從細(xì)胞質(zhì)轉(zhuǎn)移到細(xì)胞核內(nèi)，啟動(dòng)一系列炎癥相關(guān)基因的轉(zhuǎn)錄，包括TNF-α、IL-1β等炎癥介質(zhì)的基因。苯并吡喃酮衍生物通過抑制NF-κB的激活，從而減少炎癥介質(zhì)的產(chǎn)生，減輕炎癥反應(yīng)[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]A T M ,A A A E A ,A A S , et al.New antimicrobial metabolites from the medicinal herb Artemisia herba-Alba .[J].Natural product research,2019,35(12):1-9.

[2]Alexey N, Ivan S, Tatyana, M.C, et al. NEW ANTIRHEUMATIC SUBSTANCE BASED ON PHENOLIC GLYCOSIDE STRUCTURE METHYL (4-О-Β-GLUCOPYRANOSYLOXY)-BENZOIC ACID.[J].Medicine, Chemistry,2016.

[3]Esenp?nar A A ,Bulut M .Synthesis and characterization of metal-free and metallo-phthalocyanines with four pendant coumarinthio/oxy-substituents[J].Dyes and Pigments,2006,76(1):249-255.