4-羥基-3-甲基吡啶呈無色至淡黃色的液體，有特殊的芳香氣味。它是一種吡啶類化合物，具有吡啶環(huán)和一種甲基基團，以及一個羥基取代基。它在水中溶解性較差，而在有機溶劑中溶解性較好。在有機合成反應中， 4-羥基-3-甲基吡啶是一種重要的中間體化合物，它還可用作金屬配合物的配體。

制備方法

方法一：β-吡啶（10毫升）先用亞硫酰氯處理，經(jīng)乙醇處理后留下的殘渣與水（10毫升）攪拌，濾去不溶物，濾液在水浴中用木炭加熱1小時，再次過濾，然后在密封管中于155℃加熱 18 小時。冷卻后的液體加入過量的碳酸鈉，再在水浴上蒸發(fā)至糊狀。殘渣用95%乙醇多次提取，提取液在水浴上蒸發(fā)至干，殘渣溶于無水乙醇，減壓（水?。┱舭l(fā)至干，殘渣在150℃加熱 1 小時。冷卻后留下的深色粘稠物溶于氯仿，溶液用木炭煮沸，過濾，濾液濃縮，加入輕質石油醚，有油狀物析出。將溶劑層傾去，油狀物先用輕質石油醚，再用苯洗滌，于是凝固。所得固體用丙酮（加活性炭）重結晶，得4-羥基-3-甲基吡啶（0.72克，熔點95- 98℃），再經(jīng)兩次丙酮重結晶，形成無色棱柱體，熔點 97-98℃。

方法二：在室溫下，將4-氨基-3-甲基吡啶（50毫克）溶于10%硫酸（2毫升）中，向其中加入水（1~5毫升）配制的亞硝酸鈉（0.1克）溶液，混合物在水浴中加熱15分鐘，用碳酸鈉調堿，溶液在水浴中蒸發(fā)至干，殘渣用氯仿萃取，從萃取液中除去溶劑，殘渣用苯研磨，所得固體過濾并用苯洗滌；得37毫克，熔點94-96℃。從丙酮中重結晶后，得到無色針狀或棱柱狀晶體，熔點96-97℃，在92℃下燒結后（測得：C，61.25%；H，6.7%）。從酒精中分離出的苦味酸鹽為黃色棱柱狀晶體，熔點206-207℃。當將該堿（0.2克）與氨水（2毫升，密度0.88）以及少量銅粉和硫酸銅在密封管中于200℃加熱19小時后，4-羥基-3-甲基吡啶得以重新生成。

參考文獻

[1]Clemo, G. R., & Swan, G. A. (1948). 49. The synthesis of derivatives of 4- and 5-azaindole. Journal of the Chemical Society (Resumed), 198. doi:10.1039/jr9480000198