3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩是一種含有硫和碳元素的有機(jī)化合物。通常是固體，在一些有機(jī)溶劑中可以溶解，如甲醇、二甲基甲酰胺等，因其含有噻吩結(jié)構(gòu)，可能具有一些電子傳導(dǎo)性質(zhì)，可能用于有機(jī)電子器件的制備可能用于有機(jī)發(fā)光二極管（OLED）等光電器件的生產(chǎn)。

脫羧反應(yīng)在化學(xué)化工領(lǐng)域具有重要研究和實(shí)際應(yīng)用作用,通過該反應(yīng)能有效回收和生產(chǎn)一系列重要有機(jī)合成原料和高附加值中間體。因此,本文通過提供一種條件溫和、成本低廉、合成方便、后處理簡單的脫羧方法制備3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩是有重要意義的。同時(shí)，對3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩的進(jìn)一步應(yīng)用提供了實(shí)例。

制備方法

將5g 3-十一烷基噻吩并[3,2-b]噻吩-2-羧酸.0.2g氧化亞銅、1mL三乙胺、0.2mL水、50mL NMP加入反應(yīng)器中，在120°C下攪拌反應(yīng)3h，反應(yīng)結(jié)束后降至室溫后使用正己烷萃取，使用快速硅膠柱層析，得到無色油狀液休，即為3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩，重最為4g，產(chǎn)率為91%。核磁譜圖為¹H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ：7.36 (dd,J=5.2,1.6Hz,1H)，7.24(d,J=5.2Hz,lH)，6.99(s,1H)，2.73(t,J=7.7Hz,2H)，1.75(p,J=7.4Hz,2H)，1.36-1.24(m,16H)，0.89(d,J=6.4Hz,3H)[1]。

應(yīng)用

專利202210515644.9公開了一種含硅氧烷基A-DA'-A型共軛有機(jī)小分子及其制備方法與應(yīng)用,以苯并噻二唑單元為中心,向外并聯(lián)一個(gè)吡咯環(huán)和兩個(gè)噻吩構(gòu)成七元稠環(huán)結(jié)構(gòu)作為分子核,以硅氧烷封端為吡咯環(huán)氮原子的側(cè)鏈,并且通過改變不同的受體單元設(shè)計(jì)合成一系列含硅氧烷基A-DA'-A型共軛有機(jī)小分子。在合成步驟1中，將3-十一烷基噻吩并[3,2-B]噻吩(27mmol,7.95g)溶解在100mL四氫呋喃溶劑中，在丙酮浴下緩慢加入正丁基鋰(27mmol,11.34mL),2小時(shí)后加入三丁基錫Bu3SnCl(27mmol,8.78g),然后撤去丙酮浴,室溫下攪拌過夜,加入去離子水淬滅反應(yīng),乙酸乙酯萃取有機(jī)相，蒸出溶劑，無水MgSO4干燥后制得化合物2[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]中南大學(xué). 一種羧酸化合物的脫羧方法:CN202410454314.2[P]. 2024-08-30.

[2]蘇州大學(xué). 含硅氧烷基A-DA’D-A型共軛有機(jī)小分子及其制備方法與應(yīng)用:CN202210515644.9[P]. 2022-07-22.