簡述
Fmoc-L-烯丙基甘氨酸（(S)-N-Fmoc-Allylglycine）是一種化學(xué)式為C20H19NO4，分子量為337.3692的化學(xué)物質(zhì)，中文別名N-芴甲氧羰基-L-烯丙基甘氨酸，常溫常壓下表現(xiàn)為白色至類白色固體，可溶于氯仿、DMSO等溶劑。
理化性質(zhì)
密度：1.245g/cm3
熔點：137.1℃
沸點：563°C at 760 mmHg
閃點：294.3°C
蒸汽壓：1.64E-13mmHg at 25°C
應(yīng)用
Fmoc是一種常用的氨基保護基，可利用其進行短肽分子的選擇性合成，短肽分子由于分子量小、易于制備提純、可修飾性好、生物相容性優(yōu)良等特點，可進一步應(yīng)用于生物傳感、藥物載體、組織工程支架材料、光電子材料等領(lǐng)域。此外，F(xiàn)moc基團修飾的多種氨基酸通常具有優(yōu)異的自組裝能力，以此為基礎(chǔ)可以制備出相應(yīng)的納米球與超分子水凝膠。所制備的納米球形貌分布比較均一，尺寸可控，所制備的水凝膠只需超聲即可成膠，不易變質(zhì)。該制備方法簡單快捷，制備的材料穩(wěn)定性良好，將為納米球與水凝膠的工業(yè)化的應(yīng)用鋪平道路[2]。Fmoc-L-烯丙基甘氨酸作為一種具備Fmoc基的氨基酸類衍生物，可作為納米化學(xué)的研究材料。
此外，以Fmoc-L-烯丙基甘氨酸的上游化合物L-烯丙基甘氨酸與硅烷偶聯(lián)劑KH560可以制備乙烯基硅烷偶聯(lián)劑，進而獲得磁性四氧化三鐵納米粒子，將其接枝在葡聚糖上所得重金屬廢水吸附劑具有循環(huán)使用性，對重金屬離子的解析率較高[3]。
生物研究
Fmoc-L-烯丙基甘氨酸的脫保護物質(zhì)L-烯丙基甘氨酸是GABA合成酶抑制劑，熱水甩尾法觀察GABAA受體拮抗劑荷包牡丹堿(Bic，0.05，0.1，0.2 μg， ith)，L-烯丙基甘氨酸(AG,200 mg·kg-1, ip)及兩藥合用對小鼠基礎(chǔ)痛閾和Ket(100 μg,ith)脊髓鎮(zhèn)痛的影響。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，荷包牡丹堿對小鼠痛閾無明顯影響, 但可明顯減弱Ket的脊髓鎮(zhèn)痛作用。L-烯丙基甘氨酸或合用荷包牡丹堿對小鼠痛閾都無明顯影響，而預(yù)先L-烯丙基甘氨酸可明顯減弱Ket脊髓鎮(zhèn)痛作用[4]。
參考文獻
[1]范士明,劉潤嬌,趙園,et al.納米碳酸鉀脫除Fmoc保護基的新方法[J].河北科技大學(xué)學(xué)報, 2018, 39(3):6.DOI:10.7535/hbkd.2018yx03008.
[2]孫志方.功能化短肽自組裝納米材料的設(shè)計、制備及應(yīng)用[D].中南大學(xué).
[3]不公告發(fā)明人.重金屬廢水吸附劑:CN202110302198.9[P].
[4]葛志軍,戴體俊,曾因明,等.鞘內(nèi)注射荷包牡丹堿和L-烯丙基甘氨酸對氯胺酮脊髓鎮(zhèn)痛的影響[J].中國藥理學(xué)與毒理學(xué)雜志, 2005, 19(1):4.DOI:CNKI:SUN:YLBS.0.2005-01-006.