概述

4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇（4-(4-Bromophenyl)-4-piperidinol）是一種兼具芳香溴取代基和哌啶醇骨架的雜環(huán)化合物，其分子式為C??H??BrNO，分子量256.14，呈現(xiàn)白色至淡黃色結(jié)晶粉末形態(tài)，常溫常壓下穩(wěn)定。

結(jié)構(gòu)上，4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇以哌啶環(huán)為核心，4號位同時連接羥基(-OH)和4-溴苯基，形成獨特的物質(zhì)構(gòu)型。進一步分析該化合物，4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇的溴苯基可賦予其疏水性和電子效應(yīng)，，羥基則表現(xiàn)出分子極性及氫鍵形成能力。這兩種官能團提供了多種物質(zhì)反應(yīng)可能性，如偶聯(lián)反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。

合成探究

因為4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇的合成工藝報道較少，我們可以其結(jié)構(gòu)類似物4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇的合成作為反應(yīng)模板進行合成探究。在4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇的合成中，以對二氯苯，N-芐基-4-哌啶酮為原料經(jīng)格氏反應(yīng)、催化脫芐等步驟先合成4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇。具體地，在碘和溴乙烷引發(fā)下，以四氫呋喃作溶劑，對二氯苯與鎂在氮氣氛中，70 ℃反應(yīng)5h(對二氯苯∶鎂∶四氫呋喃(摩爾比)=1∶1.1∶3)，制得對氯苯基氯化鎂，收率92.0%；N-芐基-4-哌啶酮與對氯苯基氯化鎂進行格氏反應(yīng)后，鹽酸成鹽，以無水乙醇作溶劑，5%Pd/C為催化劑，常壓下60℃進行氫化脫芐，堿化后，得4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇，總收率達 82.0 %，純度達 99.2 %(HPLC)[1]。

根據(jù)上述實驗，我們可以選擇對二溴苯、N-芐基-4-哌啶酮為原料進行相應(yīng)的4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇合成嘗試。

應(yīng)用

4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇等哌啶醇具有獨特生物活性，可用于藥物合成研究[2]。此外，量子點技術(shù)領(lǐng)域公開了一種量子點墨水，其特征在于包括至少一種量子點材料和至少一種哌啶醇類有機溶劑。制備得到的量子點墨水能夠穩(wěn)定的分散量子點材料，具有適當(dāng)?shù)恼扯群捅砻鎻埩?，可以滿足噴墨打印等工藝，成膜性好，沉積形成具有像素點陣的無機納米材料發(fā)光層。并且具有合適沸點，量子點墨水中溶劑能夠全部揮發(fā)去除，有利于量子點發(fā)光層中電荷傳輸，降低啟動電壓，從而使得電子，空穴在量子點發(fā)光層中進行復(fù)合輻射發(fā)光[3]。

參考文獻

[1]劉展鵬.4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇的合成[J].精細(xì)石油化工,2002,(2):26-28.

[2]李玉新.氟哌啶醇中間體4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇的合成[C]//中國化工學(xué)會.中國化工學(xué)會, 2006.

[3]李雪.量子點墨水及量子點薄膜的制備方法:CN201911398195.9[P].