1,2,4,5-四溴苯是無色晶體,具有強烈的苯類氣味。它是不溶于水的,但可溶于有機溶劑如醇和醚。該物質可導致嚴重的刺激和腐蝕作用。1,2,4,5-四溴苯主要用于有機合成,例如作為溴化試劑。它具有高溴含量,可用作引發(fā)劑、催化劑、殺菌劑等化學品的原料。
應用研究
1、電視機外殼熱解油中含有的2.4,6-三溴苯酚、1,2,4,5-四溴苯、五溴二苯醚(P5BDE)等會嚴重影響其質量,為了凈化電視機外殼熱解油,陳烈強等人試驗用純的1,2,4,5-四溴苯作原料,在單金屬Pd/C作催化劑,異丙醇作氫源條件下進行催化脫溴研究。同時,研究了反應體系pH值(NoOH加入量)對1,2,4,5-四溴苯脫溴效率的影響,最后探討了1,2,4,5-四溴苯催化脫溴的反應機理。結果表明,當溫度設定為50℃,攪拌速度設定為900r·min-1,反應4h,脫溴效率可達100%;pH值在0~9之間時,pH越大,1,2,4,5-四溴苯脫溴效率越高;pH值≥9時,pH值增大,脫溴效率保持不變。實驗用Pd/C作催化劑,經(jīng)處理后可重復使用,并且產(chǎn)物為苯,在工業(yè)上的應用非常廣泛,該實驗具有很高的實用性[1]。
2、仝紅娟等人以1,2,4,5-四溴苯為原料,在正丁基鋰作用下形成不穩(wěn)定的苯炔中間體,再與呋喃發(fā)生Diels-Alder反應得到目標化合物。產(chǎn)物結構經(jīng)1HNMR、13CNMR和ESI-MS確證,通過對反應條件研究,確定最佳反應條件為:n(1,2,4,5-四溴苯)∶n(呋喃)=1∶5,正丁基鋰用量為1.2倍物質的量,反應溶劑為甲苯,室溫反應30 min,產(chǎn)物收率為82.1%。同時,該方法被用于6,7-二甲氧基-1,4-二氫-1,4-環(huán)氧萘的合成,收率為77.6%[2]。
3、孟維坤在共軛微孔聚合物固相微萃取涂層檢測水中痕量有機污染物一文中,利用1,2,4,5-四溴苯(50 mg,0.127mmol)和1,4-苯二硼酸(63.1mg,0.381mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(12mL)脫氣5min,向混合物中加入K2CO3水溶液(1.0M,1.0mL)和四(三苯基膦)鈀(12.0mg,10.4μmol)脫氣三遍,避光封閉,氮氣保護,加熱90℃,20h,得到灰色粉末。通過掃描電子顯微鏡、傅里葉變換紅外光譜、熱重分析儀、N2吸附-解吸附等溫線等對所制備的共軛微孔聚合物進行了表征。結合將該材料作為固相微萃取涂層吸附劑,結合GC-MS/MS 檢測飲用水中痕量的苯酚類化合物[3]。
參考文獻
[1]陳烈強,黃斯珉,陳源. 電視機外殼熱解油中1,2,4,5-四溴苯催化脫溴研究[J]. 環(huán)境科學學報,2009,29(10):2148-2151. DOI:10.3321/j.issn:0253-2468.2009.10.019.
[2] 仝紅娟,賀新懷,唐文強,等. 6,7-二溴-1,4-二氫-1,4-環(huán)氧萘的合成研究[J]. 化學試劑,2019,41(7):759-761. DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2019006809.
[3]孟維坤. 共軛微孔聚合物固相微萃取涂層檢測水中痕量有機污染物[D]. 山東:山東農(nóng)業(yè)大學,2018. DOI:10.7666/d.D01436692.