背景及概述^[1]

8-壬炔-1-醇可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入8-壬炔-1-醇可，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

8-壬炔-1-醇的制備如下：

在0℃下，將NaH（60％礦物油懸浮液，17.1g，42.8mmol，4當(dāng)量）小心地分批加入到含有純無水乙二胺（70mL）的燒瓶中。將混合物緩慢升溫至室溫并在室溫下攪拌1小時(shí)，然后溫?zé)嶂?0℃。2小時(shí)后，將反應(yīng)混合物冷卻至45℃并緩慢加入市售的2-壬基-1-醇（35）（15g，10.71mmol）。在70℃下攪拌5小時(shí)后，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，用1MHCl（30mL）緩慢淬滅，分離有機(jī)層和水層。用Et2O（2×120mL）萃取水層。將醚提取物與有機(jī)層合并，干燥（Na2SO4），并在減壓下除去所有揮發(fā)物。通過SiO2柱色譜法使用20％EtOAc/己烷純化殘余物，得到8-壬炔-1-醇（36）（4.1g，82％），為無色油狀物，其光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)值一致。

應(yīng)用^[1]

8-壬炔-1-醇可用作醫(yī)藥合成中間體，如制備2-（8-炔-1-基氧基）四氫-2H-吡喃

3，4-二氫-2H-吡喃（DHP）（10.4mL，114.2mmol），8-壬炔-1-醇（36）（8g，57.14mmol）和對甲苯磺酸（pTSA）的混合物將（10mg）的CH2Cl2（150mL）溶液在環(huán)境溫度下攪拌12小時(shí)，然后用Et2O（250mL）稀釋并過濾。將濾液真空蒸發(fā)并將殘余物在SiO2上使用EtOAc/己烷（5/95）色譜分離，得到2-（非-8-炔-1-基氧基）四氫-2H-吡喃（37）（11.0g，86）。％）作為無色油，其光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)值一致。

主要參考資料

[1](WO2017156164)20-HETERECEPTOR(GPR75)ANTAGONISTSANDMETHODSOFUSE