利用手性茂基銠-二胺催化劑，在含氟溶劑1,1,1,3,3,3-六氟異丙醇（HFIP）和堿的存在下，中科院化學研究所范青華和陳輝團隊首次報道了銠催化的萘酚衍生物均相不對稱氫化反應，得到了一系列光學純的1,2,3,4-四氫萘酚。
底物拓展
該反應中使用的手性茂基銠-二胺催化劑相關體系具有以下三大亮點：
- 突破反應壁壘：首次實現(xiàn)了萘酚衍生物的均相不對稱氫化反應。萘酚衍生物因芳香性強，且化學、區(qū)域以及對映選擇性控制難度大，其直接均相不對稱氫化長期以來是一項挑戰(zhàn)，而該催化劑體系成功攻克了這一難題。
- 性能優(yōu)異：在反應中展現(xiàn)出極高的催化效率和選擇性。以該催化劑為核心的反應體系，能以高達98%的產率和＞99% ee得到光學純的1,2,3,4-四氫萘酚，且對多種萘酚衍生物底物均有良好效果，官能團耐受性較強。
- 推動藥物合成：為手性藥物關鍵中間體的合成提供了高效途徑。借助該催化劑體系，首次實現(xiàn)了光學純Nadolol（一種治療高血壓等疾病的藥物）的對映選擇性合成，在醫(yī)藥合成領域具有重要實用價值。
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文獻詳情
作者：Shu-Xin Zhang, Linhong Long, Zeyu Li, Yan-Mei He, Shan Li, Hui Chen,* Wei Hao, and Qing-Hua Fan*
題目：Rhodium-Catalyzed Homogeneous Asymmetric Hydrogenation of Naphthol Derivatives
DOI：10.1021/jacs.4c15673